2-Naphthalenol, 1-[(S)-phenyl[(phenylmethylene)amino]methyl] | 1211001-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Naphthalenol, 1-[(S)-phenyl[(phenylmethylene)amino]methyl]
• 英文别名: 1-[(R)-(benzylideneamino)-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1211001-04-5
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: IBKFPODMQLEYRC-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Naphthalenol, 1-[(S)-phenyl[(phenylmethylene)amino]methyl] 、 亚磷酸三乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到(R,R)-O,O-diethyl[1-{(2'-hydroxynaphth-1'-yl)}(phenyl)methylamino]-1-(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-（α-氨基苄基）-2-萘酚：合成对映纯α-氨基膦酸的新型手性助剂

  摘要：

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200802540
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine 在 L-酒石酸 作用下， 生成 2-Naphthalenol, 1-[(S)-phenyl[(phenylmethylene)amino]methyl]
  参考文献：
  名称：

  1-（α-氨基苄基）-2-萘酚：合成对映纯α-氨基膦酸的新型手性助剂

  摘要：

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200802540

文献信息

• 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol: A New Chiral Auxiliary for the Synthesis of Enantiopure α-Aminophosphonic Acids
  作者：Kirill E. Metlushka、Boris A. Kashemirov、Viktor F. Zheltukhin、Dilyara N. Sadkova、Bernd Büchner、Christian Hess、Olga N. Kataeva、Charles E. McKenna、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1002/chem.200802540

  日期：2009.7.6

  Ooh Betti! A new diastereoselective synthesis of α‐aminophosphonates has been developed based on the reaction of trialkyl phosphites with chiral imines derived from (R)‐ or (S)‐1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthol (Betti base; see scheme, X=H, CH3, or Br). The reaction proceeds with high diastereoselectivity. Treatment with HCl results in the formation of the desired α‐aminophosphonic acids.

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。