2-(piperidin-1-yl)quinoxaline | 34548-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-piperidinoquinoxaline；2-piperidin-1-ylquinoxaline
• CAS: 34548-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: GQTSYWFVBMPVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  酰胺化氨基磷酸二氨基磷酸酯取代的吡啶和相关的N-杂环

  摘要：

  各种二氨基磷酸酯基取代的吡啶，喹啉，并用镁酰胺喹喔啉的胺化- [R 2个8小时内于室温下NMgCl·LiCl前进。几种药物活性胺是用于该胺化程序的合适底物，并且还制备了抗组胺的三烯胺。另外，使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）或TMP 2 Mg·2LiCl对几种杂环二氨基氨基磷酸酯进行定向邻位金属化（D o M），然后在胺化步骤之前进行亲电子官能化，导致邻官能化的胺化N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03698

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reactions in Dynamic Thin Films To Access Pyrimidine and Quinoxaline Analogues
  作者：Louisa A. Ho、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201600830

  日期：2016.12

  The vortex fluidic device (VFD) is effective in modulating the synthesis of pyrimidine and quinoxaline-based compounds at room temperature and in high yield. The formation of the C–N bond occurs in the absence of a transition-metal catalyst, which avoids the contamination of the products with trace amounts of a transition metal. The systematic investigation of the operating parameters for the microfluidic

  涡流流体装置 (VFD) 可有效地在室温下以高产率调节嘧啶和喹喔啉类化合物的合成。C-N 键的形成发生在没有过渡金属催化剂的情况下，这避免了痕量过渡金属对产品的污染。在密闭操作模式下对微流体平台的操作参数的系统研究为以 5000 rpm 旋转的 10 毫米直径硼硅酸盐玻璃管建立了 45° 的最佳倾斜角。
• Cobalt-Catalyzed C-N Bond-Forming Reaction between N-Aromatic 2-Chlorides and Secondary Amines
  作者：Gabriel Toma、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.200900597

  日期：2009.9

  Secondary amines react with N-aromatic 2-chlorides in the presence of a catalytic amount of cobalt chloride. When DPPP was added as ligand, the yield was further improved. The N-aromatic-containing tertiary amines formed are interesting due to their potential biological activity. This work represents the first cobalt-catalyzed approach to C–N bond formation involving N-aromatic 2-chlorides and secondary

  仲胺在催化量的氯化钴存在下与 N-芳族 2-氯化物反应。当加入 DPPP 作为配体时，产率进一步提高。由于其潜在的生物活性，所形成的含 N-芳烃的叔胺很有趣。这项工作代表了第一个钴催化的 C-N 键形成方法，涉及 N-芳族 2-氯化物和具有一定多功能性和官能团耐受性的仲胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2009)
• Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.
  作者：Chihoko IIJIMA、Tomiko KYO

  DOI：10.1248/cpb.37.618

  日期：——

  2-Quinoxalinyl thiocyanate (1) possesses four electrophilic sites, i.e., 2-position, 3-position, sulfur and cyano carbon, to receive nucleophilic attack.Grignard reagents attacked preferentially the sulfur atom to give sulfides (8-12).These sulfides were readily oxidazed to sulfoxides (13-17) with sodium bromite in acetic acid.Hydroxide and ethoxide ions were found to attack preferably the cyano carbon to give thiol (2), while amines (butylamine, piperidine and morpholine) and ethyl cyanoacetate carbanion attacked the carbon at the 2-position to afford the corresponding ipso-substitution products (4-7).

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。
• Novel heteroaryl substituted piperidine derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20070129544A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention is concerned with novel substituted piperidine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型替代哌啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的定义如说明书和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• Pd/PTABS: Catalyst for Room Temperature Amination of Heteroarenes
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Shatrughn Bhilare、Nicolas Chrysochos、Vijay Gayakhe、Ivan Trentin、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03854

  日期：2018.1.19

  A mild and highly efficient catalytic amination procedure for chloroheteroarenes at ambient temperature using the Pd/PTABS catalytic system is reported. The protocol is selective for the amination of chloroheteroarenes using secondary amines such as piperidine, pyrrolidine, and several others. The exceptional mildness of the developed protocol is beneficial for the synthesis of a crucial Buparlisib

  据报道，在室温下使用Pd / PTABS催化体系进行的氯杂芳烃温和高效的催化胺化程序。该方案对于使用仲胺（例如哌啶，吡咯烷和其他几种胺）进行氯杂芳烃的胺化反应具有选择性。所开发方案的非凡温和性，对于关键的布氏替尼中间体的合成以及以竞争性收率进行阿格列汀的正式合成都是有益的。