2-(pyrrolidin-1-yl)quinoxaline | 60814-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)quinoxaline
• 英文别名: Pyrrolidinoquinoxaline；2-pyrrolidin-1-ylquinoxaline
• CAS: 60814-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: PPYWFSJRVUGFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氯喹恶啉 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(pyrrolidin-1-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  动态薄膜中的无过渡金属交叉偶联反应获得嘧啶和喹喔啉类似物

  摘要：

  涡流流体装置 (VFD) 可有效地在室温下以高产率调节嘧啶和喹喔啉类化合物的合成。C-N 键的形成发生在没有过渡金属催化剂的情况下，这避免了痕量过渡金属对产品的污染。在密闭操作模式下对微流体平台的操作参数的系统研究为以 5000 rpm 旋转的 10 毫米直径硼硅酸盐玻璃管建立了 45° 的最佳倾斜角。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600830

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reactions in Dynamic Thin Films To Access Pyrimidine and Quinoxaline Analogues
  作者：Louisa A. Ho、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201600830

  日期：2016.12

  The vortex fluidic device (VFD) is effective in modulating the synthesis of pyrimidine and quinoxaline-based compounds at room temperature and in high yield. The formation of the C–N bond occurs in the absence of a transition-metal catalyst, which avoids the contamination of the products with trace amounts of a transition metal. The systematic investigation of the operating parameters for the microfluidic

  涡流流体装置 (VFD) 可有效地在室温下以高产率调节嘧啶和喹喔啉类化合物的合成。C-N 键的形成发生在没有过渡金属催化剂的情况下，这避免了痕量过渡金属对产品的污染。在密闭操作模式下对微流体平台的操作参数的系统研究为以 5000 rpm 旋转的 10 毫米直径硼硅酸盐玻璃管建立了 45° 的最佳倾斜角。
• Pd/PTABS: Catalyst for Room Temperature Amination of Heteroarenes
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Shatrughn Bhilare、Nicolas Chrysochos、Vijay Gayakhe、Ivan Trentin、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03854

  日期：2018.1.19

  A mild and highly efficient catalytic amination procedure for chloroheteroarenes at ambient temperature using the Pd/PTABS catalytic system is reported. The protocol is selective for the amination of chloroheteroarenes using secondary amines such as piperidine, pyrrolidine, and several others. The exceptional mildness of the developed protocol is beneficial for the synthesis of a crucial Buparlisib

  据报道，在室温下使用Pd / PTABS催化体系进行的氯杂芳烃温和高效的催化胺化程序。该方案对于使用仲胺（例如哌啶，吡咯烷和其他几种胺）进行氯杂芳烃的胺化反应具有选择性。所开发方案的非凡温和性，对于关键的布氏替尼中间体的合成以及以竞争性收率进行阿格列汀的正式合成都是有益的。
• Heterogeneous metallaphotocatalytic Cross-Coupling reactions by a carbon Nitride-Nickel catalyst
  作者：Huali Zhang、Xiaoxiao Chen、Jiajia Cheng、Xintuo Yang、Wei Lin、Yidong Hou、Guigang Zhang、Xinchen Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115461

  日期：2024.5

  sites for Ni (II) ions through the Hard-Soft Acid-Base (HSAB) effect, thereby facilitating charge transmission between semiconductor and metal centers. Consequently, the integrated carbon nitride nickel (Ni/MCN-B) heterogeneous photocatalyst demonstrates high effectiveness in diverse photocatalytic C-N coupling reactions (21 examples, up to 93% yield) under conditions free from organic ligands and additives

  多相光催化剂与镍催化的结合因其在有机合成中实现不同的金属光氧化还原过程的能力而引起了人们的极大兴趣。然而，光催化剂的稳健性和可回收性方面的挑战仍然存在。在此，提出了一种具有故意引入的缺陷和专门设计的活性位点的结晶氮化碳（MCN-B）光催化剂。结果表明，通过结合去质子化的氰基（N-CN）位点，该主体材料可以通过硬软酸碱（HSAB）效应为 Ni（II）离子提供稳定的结合位点，从而促进半导体和半导体之间的电荷传输。金属中心。因此，集成氮化碳镍 (Ni/MCN-B) 多相光催化剂在不含有机配体和添加剂的条件下在各种光催化 CN 偶联反应中表现出高效性（21 个例子，产率高达 93%），这对均相催化剂。此外，Ni/MCN-B催化剂表现出显着的可回收性，在10次循环后仍保持其光氧化还原效率，活性损失最小，金属浸出率降低，这标志着光催化系统设计领域的重大进步。
• Nickel‐Catalyzed Amination of (Hetero)aryl Halides Facilitated by a Catalytic Pyridinium Additive
  作者：Dongyang Han、Sasa Li、Siqi Xia、Mincong Su、Jian Jin

  DOI：10.1002/chem.202002800

  日期：2020.9.25

  An efficient and operationally simple Ni‐catalyzed amination protocol has been developed. This methodology features a simple NiII salt, an organic base and catalytic amounts of both a pyridinium additive and Zn metal. A diverse number of (hetero)aryl halides were coupled successfully with primary and secondary alkyl amines, and anilines in good to excellent yields. Similarly, benzophenone imine gave

  已经开发了有效且操作简单的镍催化胺化方案。该方法具有简单的Ni II盐，有机碱以及催化量的吡啶鎓添加剂和Zn金属的特征。多种（杂）芳基卤化物与伯，仲烷基胺和苯胺成功偶联，收率良好。同样，二苯甲酮亚胺以优异的收率得到了相应的N芳基化产物。