4-[(1R,3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3,3,6-trimethylisobenzofuran-1-yl]-2-methoxyphenol | 1260153-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(1R,3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3,3,6-trimethylisobenzofuran-1-yl]-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-[(1R,3aR,7aS)-3,3,6-trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran-1-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1260153-18-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: SGOZOMKHMQBUIC-VBQJREDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 、 香草醛 在 montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以4%的产率得到2-methoxy-4-(4,4,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Car-2-ene和（+）-Car-3-ene与醛在K10粘土上的异常反应

  摘要：

  首次研究了（+）-car-2-ene（1）和（+）-car-3-ene（2）在蒙脱石粘土存在下与醛的反应（方案3和5）。这些反应的主要产物是旋光的，取代的六氢异苯并呋喃，可能是由于质子化醛在环丙烷环上的进攻而形成的。出乎意料的是，这些产品在环熔现场进行了顺式配置。事实是通过量子化学计算和NMR数据确定的。看来，在2的行为：3混合物1 / 2在反应中的存在与醛K10 粘土与相应的单个单萜的反应性显着不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000145

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Investigation of Novel Classes of 3-Carene-Derived Potent Inhibitors of TDP1
  作者：Irina V. Il’ina、Nadezhda S. Dyrkheeva、Alexandra L. Zakharenko、Alexander Yu. Sidorenko、Nikolay S. Li-Zhulanov、Dina V. Korchagina、Raina Chand、Daniel M. Ayine-Tora、Arina A. Chepanova、Olga D. Zakharova、Ekaterina S. Ilina、Jóhannes Reynisson、Anastasia A. Malakhova、Sergey P. Medvedev、Suren M. Zakian、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/molecules25153496

  日期：——

  Two novel structural types of tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1) inhibitors with hexahydroisobenzofuran 11 and 3-oxabicyclo [3.3.1]nonane 12 scaffolds were discovered. These monoterpene-derived compounds were synthesized through preliminary isomerization of (+)-3-carene to (+)-2-carene followed by reaction with heteroaromatic aldehydes. All the compounds inhibit the TDP1 enzyme at micro- and submicromolar

  发现了两种新型结构类型的酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 抑制剂与六氢异苯并呋喃 11 和 3-氧杂双环 [3.3.1] 壬烷 12 支架。这些单萜衍生化合物是通过 (+)-3-carene 初步异构化为 (+)-2-carene 然后与杂芳醛反应合成的。所有化合物均以微摩尔和亚微摩尔水平抑制 TDP1 酶，其中最有效的化合物的 IC50 值为 0.65 μM。TDP1 是一种重要的 DNA 修复酶，也是开发新化学增敏剂的有希望的靶点。使用 CRISPR-Cas9 系统创建了一组用于 TDP1 基因敲除的 HEK293FT 细胞系的同基因克隆。在 TDP1 基因敲除细胞中分别并联合研究拓扑替康 (Tpc) 和新结构的非细胞毒性化合物的细胞毒性作用。对于两种 TDP1 抑制剂，11h 和 12k，在 HEK293FT 细胞中观察到与 Tpc 的协同效应，但在 TDP1 -/- 细胞中未发现。因此，协同效应很可能是由