3-oxo-14α-artebufogenin | 105984-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-14α-artebufogenin
• 英文别名: 3,15-dioxo-5β,14α-bufa-20,22-dienolide；3,15-Dioxo-5β,14α-bufa-20,22-dienolid；(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,15-dione
• CAS: 105984-49-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: HUMFPKWRQGXQMM-IDUGXOLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14α-artebufogenin 在 铬酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以37 mg的产率得到3-oxo-14α-artebufogenin
  参考文献：
  名称：

  蟾蜍毒蟾蜍二烯内酯的结构-细胞毒活性关系。

  摘要：

  测试包括天然和衍生化合物在内的蟾毒中的丁二烯内酯对原发性肝癌细胞PLC / PRF / 5的细胞毒作用，并研究其结构与细胞毒活性的关系。对于本研究，通过使用药效团作图程序“距离比较”（DISCO）开发了配体结合模型。通过使用比较分子场分析（CoMFA）研究，确定了活性布达非生物内酯3D结构共有的结构特征，从而为3D QSAR方法提供了方法，并将分子的空间和静电场与其活性相关联。从CoMFA分析中获得了能够预测其活性的有价值的模型，该模型可用于新的bufadienolide类似物的药物设计。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00067-4

文献信息

• Über herzaktive Krötengifte (Bufogenine). 7. Mitteilung. Resibufogenin und Artebufogenin aus Ch'an Su
  作者：Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19520350733

  日期：1952.12.1

  kristallisierter Derivate isoliertes amorphes Bufogenin aus Ch'an Su wird der Name Resibufogenin vorgeschlagen. – Die Bereitung von reinem, amorphem Resibufogenin aus dem kristallisierten Hydrochlorid wird beschrieben, ebenso der oxydative Abbau von kristallisiertem Resibufogenin-acetat. Die bisherigen Ergebnisse lassen vermuten, dass von den 4 Sauerstoffatomen des Resibufogenins (C24H32O4) zwei im Cumalinring

  瑞舒非生成素的名称被提议用于Ch'an Su的非晶形富博生成素，以前被称为“异丁法林”，迄今为止仅以结晶衍生物的形式被分离出来。-描述了由结晶的盐酸盐制备纯的，无定形的瑞波夫原素的方法，以及结晶的乙酸瑞波夫原素乙酸盐的氧化降解。迄今的结果表明，瑞波夫菌素（C 24 H 32 O 4）的4个氧原子中有2个在cumalin环中，一个为仲HO基团，第四个为氧化环。
• Structure–cytotoxic activity relationship for the toad poison bufadienolides
  作者：Yoshiaki Kamano、Ayano Kotake、Hirofumi Hashima、Masuo Inoue、Hiroshi Morita、Koichi Takeya、Hideji Itokawa、Nobuyo Nandachi、Toshiaki Segawa、Ayako Yukita、Kyoko Saitou、Mariko Katsuyama、George R Pettit

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00067-4

  日期：1998.7

  active bufadienolides were identified to provide approach to a 3D QSAR method by using Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA) study and to correlate the steric and electrostatic fields of the molecules to their activities. A valuable model which enables prediction of their activities was obtained from the CoMFA analysis, which may be employed for the drug designs of new bufadienolide analogues

  测试包括天然和衍生化合物在内的蟾毒中的丁二烯内酯对原发性肝癌细胞PLC / PRF / 5的细胞毒作用，并研究其结构与细胞毒活性的关系。对于本研究，通过使用药效团作图程序“距离比较”（DISCO）开发了配体结合模型。通过使用比较分子场分析（CoMFA）研究，确定了活性布达非生物内酯3D结构共有的结构特征，从而为3D QSAR方法提供了方法，并将分子的空间和静电场与其活性相关联。从CoMFA分析中获得了能够预测其活性的有价值的模型，该模型可用于新的bufadienolide类似物的药物设计。