3t-(5-nitro-[2]furyl)-acrylic acid isobutylamide | 89811-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3t-(5-nitro-[2]furyl)-acrylic acid isobutylamide
• 英文别名: 3t-(5-Nitro-[2]furyl)-acrylsaeure-isobutylamid；1-(5-NO2-2-furyl)-2-(CONH-iBu)ethylene；(E)-N-(2-methylpropyl)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 89811-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: HEJCLOIMZSBYGI-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-5-硝基-2-呋喃丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3t-(5-nitro-[2]furyl)-acrylic acid isobutylamide
  参考文献：
  名称：

  新型Nifurtimox类似物的合成及其体外抗胰锥虫活性。

  摘要：

  合成了八种新型的呋喃酮氮类似物，即4-[（（5-硝基糠基亚氨基）氨基] -3-甲基硫代吗啉-1,1-二氧化物，含有α-β不饱和酰胺，并评估了它们对克鲁斯锥虫的体外活性。在呋喃环5位上带有硝基的四种衍生物在抑制培养物生长和引起细胞死亡方面最活跃，其锥虫杀伤活性超过了我们的阳性对照Nifurtimox的效力的三倍。缺少硝基的两种衍生物的效力低于阳性对照。活性硝基衍生物非常有效地导致淫前鞭毛虫死亡，这表明硝基还原的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.002

文献信息

• Saikachi; Suzuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 693,695
  作者：Saikachi、Suzuki

  DOI：——

  日期：——
• LUKEVITS, EH. YA.;KASTRO, I.;POPELIS, YU. YU.;DIPAN, I. V.;ROZHKOVA, N. G+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1983, N 6, 739-744
  作者：LUKEVITS, EH. YA.、KASTRO, I.、POPELIS, YU. YU.、DIPAN, I. V.、ROZHKOVA, N. G+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro antitrypanosomal activity of novel Nifurtimox analogues
  作者：Rocío Pozas、Javier Carballo、Clementina Castro、Julieta Rubio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.002

  日期：2005.3

  Eight novel analogues of Nifurtimox, 4-[(5-nitrofurfurylidene)amino]-3-methylthiomorpholine-1,1-dioxide, containing alpha-beta unsaturated amides, were synthesized and evaluated for their in vitro activity against Trypanosoma cruzi epimastigotes. Four derivatives bearing a nitro group at the 5-position of the furan ring were the most active in inhibiting culture growth and provoking cell death, showing

  合成了八种新型的呋喃酮氮类似物，即4-[（（5-硝基糠基亚氨基）氨基] -3-甲基硫代吗啉-1,1-二氧化物，含有α-β不饱和酰胺，并评估了它们对克鲁斯锥虫的体外活性。在呋喃环5位上带有硝基的四种衍生物在抑制培养物生长和引起细胞死亡方面最活跃，其锥虫杀伤活性超过了我们的阳性对照Nifurtimox的效力的三倍。缺少硝基的两种衍生物的效力低于阳性对照。活性硝基衍生物非常有效地导致淫前鞭毛虫死亡，这表明硝基还原的作用机理。