(3R,4S,6S,9aS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-octahydro-quinolizine | 906097-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (3R,4S,6S,9aS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-octahydro-quinolizine
• 英文别名: [(3R,4S,6S,9aS)-6-(benzenesulfonylmethyl)-4-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 906097-72-1
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₃SSi
• 分子量: 437.719
• InChiKey: RGKMSLZOEVKNAG-BPBCIEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6S,9aS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-octahydro-quinolizine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3R,4S,6S,9aS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((1E,3E)-deca-1,3-dienyl)-4-methyl-octahydro-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  克拉维汀A和B与哌替明的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol060960b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S,E)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-(5-(phenylsulfonyl)pent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(3R,4S,6S,9aS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-octahydro-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  克拉维汀A和B与哌替明的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol060960b

文献信息

• Total Synthesis of Clavepictines A and B and Pictamine
  作者：Shanghai Yu、Xiaotao Pu、Tiejun Cheng、Renxiao Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol060960b

  日期：2006.7.1

  trisubstituted piperidine moiety via condensation of a beta-keto sulfone with an l-alanine-derived bromide and subsequent alkylative cyclization and construction of its quinolizidine skeleton via a diastereoselective intramolecular conjugate addition. The possible stereochemical course for this conjugate addition is discussed.

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。