2-[4-(2-Oxo-1,2-diphenyl-ethylidene)-[1,3]dithietan-2-ylidene]-1,2-diphenyl-ethanone | 32279-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[4-(2-Oxo-1,2-diphenyl-ethylidene)-[1,3]dithietan-2-ylidene]-1,2-diphenyl-ethanone
• CAS: 32279-85-9
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂S₂
• 分子量: 476.62
• InChiKey: ZMLRFVBKPIOJKY-ZUSIYWPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-Oxo-1,2-diphenyl-ethylidene)-[1,3]dithietan-2-ylidene]-1,2-diphenyl-ethanone 生成 1,2-diphenyl-3-sulfanylideneprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  SEYBOLD G.; HEIBL C., CHEM. BER. , 1977, 110, NO 4, 1225-1238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylcyclopropen-1-thione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55 %的产率得到2-[4-(2-Oxo-1,2-diphenyl-ethylidene)-[1,3]dithietan-2-ylidene]-1,2-diphenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用元素硫进行便捷硫化，并使用四丁基氟化铵 (TBAF) 作为氟化物阴离子源意外转化 2,3-二芳基环丙烯硫酮

  摘要：

  在室温下，元素硫在 THF 溶液中用四丁基氟化铵（TBAF，20 mol%）处理后，通过开环进行活化，导致原位生成红色、高反应性的氟多硫化物阴离子 FS x –。后者很容易与空间拥挤的2,3-二芳基环丙烯硫酮反应，并以良好至优异的产率选择性地以单一产物形式形成五元3 H -1,2-二硫醇-3-硫酮。在 2,3-双(4-氯苯基)环丙烯酮的情况下观察到通过扩环的类似硫化过程，并且在这种情况下预期的 3 H分离出-1,2-二硫醇-3-酮衍生物，收率83%。详细的方案可以取代已经报道的不太方便的程序，基于 DMF 作为溶剂和氟化钾作为活化剂的应用。在不存在硫的情况下用 TBAF 处理 2,3-二苯基环丙烯硫酮，意外地形成了二聚 α-苯甲酰硫烯酮（去磺胺）的( E,Z )- 和 ( Z,Z )-异构体，并且初步的机制涉及假设最初形成的反应性（α-硫烯酮）苯基亚甲基（一种卡宾物质）作为关键中间体参与其中。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110170

文献信息

• Behringer, Hans; Meinetsberger, Eike, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1729 - 1750
  作者：Behringer, Hans、Meinetsberger, Eike

  DOI：——

  日期：——
• BEHRINGER, H.;MEINETSBERGER, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 10, 1729-1750
  作者：BEHRINGER, H.、MEINETSBERGER, E.

  DOI：——

  日期：——
• SEYBOLD G.; HEIBL C., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 4, 1225-1238
  作者：SEYBOLD G.、 HEIBL C.

  DOI：——

  日期：——
• Expedient sulfurization with elemental sulfur and an unexpected conversion of 2,3-diarylcyclopropenethiones using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as a source of the fluoride anion
  作者：Grzegorz Mlostoń、Jakub Wręczycki、Amelia Robak、Katarzyna Urbaniak、Dariusz M. Bieliński、Marcin Palusiak、Szymon Sutuła、Krzysztof Woźniak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110170

  日期：2023.8

  Elemental sulfur, upon treatment with tetrabutylammonium fluoride (TBAF, 20 mol%) in THF solution at room temperature, undergoes activation via ring opening, leading to in situ-generation of the red colored, highly reactive fluoropolysulfide anion FSx‒. The latter easily reacts with sterically congested 2,3-diarylcyclopropenethiones and five membered 3H-1,2-dithiole-3-thiones are formed selectively

  在室温下，元素硫在 THF 溶液中用四丁基氟化铵（TBAF，20 mol%）处理后，通过开环进行活化，导致原位生成红色、高反应性的氟多硫化物阴离子 FS x –。后者很容易与空间拥挤的2,3-二芳基环丙烯硫酮反应，并以良好至优异的产率选择性地以单一产物形式形成五元3 H -1,2-二硫醇-3-硫酮。在 2,3-双(4-氯苯基)环丙烯酮的情况下观察到通过扩环的类似硫化过程，并且在这种情况下预期的 3 H分离出-1,2-二硫醇-3-酮衍生物，收率83%。详细的方案可以取代已经报道的不太方便的程序，基于 DMF 作为溶剂和氟化钾作为活化剂的应用。在不存在硫的情况下用 TBAF 处理 2,3-二苯基环丙烯硫酮，意外地形成了二聚 α-苯甲酰硫烯酮（去磺胺）的( E,Z )- 和 ( Z,Z )-异构体，并且初步的机制涉及假设最初形成的反应性（α-硫烯酮）苯基亚甲基（一种卡宾物质）作为关键中间体参与其中。