(6R)-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxy-6-phenyl-3,4-didehydropiperidin-2-one | 910471-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (6R)-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxy-6-phenyl-3,4-didehydropiperidin-2-one
• 英文别名: (R)-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxy-6-phenyl-3,4-didehydropiperidin-2-one；(2R)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 910471-00-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: SNMOJMIFZJBFMV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxy-6-phenyl-3,4-didehydropiperidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-6-oxo-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Brassard's二烯与亚胺的对映选择性aza-Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601345
• 作为产物：
  描述：

  在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (6R)-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxy-6-phenyl-3,4-didehydropiperidin-2-one 、 (6S)-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxy-6-phenyl-3,4-didehydropiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3配合物催化布拉萨德二烯与醛亚胺的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  已开发了Brassard's diene与Aldimines的手性N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3络合物催化的对映选择性aza-Diels-Alder反应，得​​到中等产率的相应α，β-不饱和δ-内酰胺衍生物在温和条件下的对映选择性（高达81％ee，单重结晶高达99％ee）。反应中间体的分离表明该不对称的aza-Diels-Alder反应通过逐步的Mannich型途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.009