2-methyl-6-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1362021-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-6-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-6-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-methyl-6-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1362021-84-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: DKBREQRYKJODND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)borane 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 105.0~110.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 2-methyl-6-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化加氢：通过路易斯酸的尺寸排阻设计实现选择性

  摘要：

  利用受阻的路易斯对（FLP）催化剂进行催化加氢的兴趣日益增长，因为此类催化剂为开发无过渡金属的加氢反应提供了独特的机会。我们最近的工作旨在通过尺寸排阻催化剂设计进一步提高FLP催化剂的官能团耐受性和化学选择性。考虑到氢分子是最小的分子，我们的改性路易斯酸具有高度屏蔽的硼中心，该中心仍允许氢裂解，但由于简单的物理限制而避免了不良的FLP反应性。结果，可以实现更大范围的底物范围，例如化学选择性还原α，β-不饱和亚胺，酮和喹啉。除了合成方面，详细的NMR光谱，DFT和进行了2 H同位素标记研究，以进一步了解FLP加氢的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201102438

文献信息

• Catalytic Hydrogenation with Frustrated Lewis Pairs: Selectivity Achieved by Size-Exclusion Design of Lewis Acids
  作者：Gábor Erős、Krisztina Nagy、Hasan Mehdi、Imre Pápai、Péter Nagy、Péter Király、Gábor Tárkányi、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201102438

  日期：2012.1.9

  Catalytic hydrogenation that utilizes frustrated Lewis pair (FLP) catalysts is a subject of growing interest because such catalysts offer a unique opportunity for the development of transition‐metal‐free hydrogenations. The aim of our recent efforts is to further increase the functional‐group tolerance and chemoselectivity of FLP catalysts by means of size‐exclusion catalyst design. Given that hydrogen

  利用受阻的路易斯对（FLP）催化剂进行催化加氢的兴趣日益增长，因为此类催化剂为开发无过渡金属的加氢反应提供了独特的机会。我们最近的工作旨在通过尺寸排阻催化剂设计进一步提高FLP催化剂的官能团耐受性和化学选择性。考虑到氢分子是最小的分子，我们的改性路易斯酸具有高度屏蔽的硼中心，该中心仍允许氢裂解，但由于简单的物理限制而避免了不良的FLP反应性。结果，可以实现更大范围的底物范围，例如化学选择性还原α，β-不饱和亚胺，酮和喹啉。除了合成方面，详细的NMR光谱，DFT和进行了2 H同位素标记研究，以进一步了解FLP加氢的机理。