1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-3-ium-3-olate | 874635-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-3-ium-3-olate
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-3-oxido-2H-quinazolin-3-ium
• CAS: 874635-72-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 375.384
• InChiKey: OPCPAYKCHLYTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-3-ium-3-olate 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到dimethyl 6-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-6,10b-dihydro-5H-isoxazolo[2,3-c]quinazoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有喹唑啉部分的桥头氮杂环-1,2-二氢喹唑啉3氧化物的合成和环加成反应。

  摘要：

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/b511998g
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-3-ium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  含有喹唑啉部分的桥头氮杂环-1,2-二氢喹唑啉3氧化物的合成和环加成反应。

  摘要：

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/b511998g

文献信息

• Bridgehead nitrogen heterocycles which contain the quinazoline moiety – synthesis and cycloaddition of 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Frances Heaney、Tomas McCarthy、Mary Mahon、V. McKee

  DOI：10.1039/b511998g

  日期：——

  first ever examples of 1,3-dipolar trapping of these nitrones to homonuclear dipolarophiles is described. The new dipoles 8 reacted with N-methyl maleimide, generating diastereomeric adducts 14-16. In the reaction between 8 and dimethyl acetylenedicarboxylate, primary cycloadducts 17 and/or stable rearrangement products, azomethine ylides 18, are formed depending on the substitution pattern of the dipole

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。