7-Cyclohexenyl-7-phenylseleno-2-oxabicyclo<4.1.0>heptane | 118096-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 7-Cyclohexenyl-7-phenylseleno-2-oxabicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: (1R,6S,7S)-7-(cyclohexen-1-yl)-7-phenylselanyl-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 118096-78-9；140852-11-5
• 化学式: C₁₈H₂₂OSe
• 分子量: 333.332
• InChiKey: ZLWNBSATVITKPT-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 重氮甲基膦酸二乙酯 、 rac-2-(phenylseleno)cyclohexanone 在 potassium hydride 、 叔丁醇 作用下， 生成 7-Cyclohexenyl-7-phenylseleno-2-oxabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  1-异取代的1-乙烯基环丙烷的一些新颖途径

  摘要：

  由碱诱导的α-苯基硒代羰基化合物与二乙基重氮甲基膦酸酯的碱诱导缩合原位生成的3-苯基硒烯-1-烯基苯甲酸酯可被烯烃有效地捕获，从而生成亚烷基-环丙烷加合物，该加合物会经历[1,3]烯丙基亚硒酸酯重排或氧化亚硒酸酯[2,3]σ重排，分别产生1-苯基硒基或1-羟基-1-乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92235-5

文献信息

• Some novel routes to 1-hetero-substituted 1-vinylcyclopropanes
  作者：Richard T. Lewis、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92235-5

  日期：1992.2

  carbonyl compounds and diethyl diazomethylphosphonate, can be efficiently trapped by alkenes to give alkylidene-cyclopropane adducts which undergo either [1,3] allyl selenide rearrangement or oxidative selenoxide [2,3] sigmatropic rearrangement to produce 1-phenylseleno- or 1-hydroxy-1-vinylcyclopropanes respectively.

  由碱诱导的α-苯基硒代羰基化合物与二乙基重氮甲基膦酸酯的碱诱导缩合原位生成的3-苯基硒烯-1-烯基苯甲酸酯可被烯烃有效地捕获，从而生成亚烷基-环丙烷加合物，该加合物会经历[1,3]烯丙基亚硒酸酯重排或氧化亚硒酸酯[2,3]σ重排，分别产生1-苯基硒基或1-羟基-1-乙烯基环丙烷。