(3aR,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PPASVOQVTFYTSL-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one 在 lithium diisopropyl amide 、 苯基溴化硒 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以750 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of virosaine A and bubbialidine

  摘要：

  描述了 virosaine A 和 bubbialidine 的第一个对映选择性全合成。关键转化包括通过分子内氮杂-迈克尔加成形成四环中间体、通过 Cope 消除生成 N-羟基-吡咯烷以及分子内 [1,3]-偶极环加成生成复杂的 7-oxa-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系。

  DOI：

  10.1039/c3cc38783f
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 amanolipase AK 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 (3aR,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of virosaine A and bubbialidine

  摘要：

  描述了 virosaine A 和 bubbialidine 的第一个对映选择性全合成。关键转化包括通过分子内氮杂-迈克尔加成形成四环中间体、通过 Cope 消除生成 N-羟基-吡咯烷以及分子内 [1,3]-偶极环加成生成复杂的 7-oxa-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系。

  DOI：

  10.1039/c3cc38783f

文献信息

• Enantio-differential approach using fluorescence-labeled phyllanthurinolactone, a leaf-closing factor of Phyllanthus urinaria L.
  作者：Nobuki Kato、Masayoshi Inada、Hirotaka Sato、Satoko Ito、Mitsuru Shoji、Minoru Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.058

  日期：2007.10

  We report here the synthesis of enantio-pair-type fluorescence-labeled probes based on phyllanthurinolactone (1), which is a leaf-closing substance of Phyllanthus urinaria L. Moreover, the application of an enantio-differential approach to distinguish between specific and nonspecific binding of ligands and receptors was performed. Fluorescence studies using a natural-type probe 6 and a nonnatural-type probe 7 revealed that the target cell for I is a motor cell. Furthermore, our results lead to the suggestion that some receptors, which recognize the stereochemistry of the aglycon of 1, exist on the plasma membrane of the motor cell, as do leaf opening substances. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Enantioselective total synthesis of virosaine A and bubbialidine
  作者：Hideki Miyatake-Ondozabal、Linda M. Bannwart、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c3cc38783f

  日期：——

  The first enantioselective total syntheses of virosaine A and bubbialidine are described. Key transformations include the formation of a tetracyclic intermediate via an intramolecular aza-Michael addition, generation of a N-hydroxy-pyrrolidine through a Cope elimination and an intramolecular [1,3]-dipolar cycloaddition to generate a complex 7-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octane ring system.

  描述了 virosaine A 和 bubbialidine 的第一个对映选择性全合成。关键转化包括通过分子内氮杂-迈克尔加成形成四环中间体、通过 Cope 消除生成 N-羟基-吡咯烷以及分子内 [1,3]-偶极环加成生成复杂的 7-oxa-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系。