[(2R,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: [(2R,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GAFZBOMPQVRGKU-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,6-dimethylphenyl) chlorophosphite 、 [(2R,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到bis(2,6-dimethylphenyl) (2R,4S,5R)-(5-vinylquinuclid-2-yl)methyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  易获得的手性 P，N-二齿芳基亚磷酸酯，它们的络合及其在对映选择性烯丙基烷基化、磺酰化和氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  通过氨基和亚氨基醇的一步磷酸化获得了新的手性 P,N-杂化芳基亚磷酸酯。发现新配体与 [Rh(CO)2Cl]2、[Pd(COD)Cl2] 和 [Pd(烯丙基)Cl]2 的络合得到螯合物 [Rh(CO)Cl(η2-P∩N) ]、[PdCl2(η2-P∩N)] 和 [Pd(allyl)(η2-P∩N)]+Cl− 分别。使用这些新的 P,N-配体，在 Pd 催化的 3-戊烯-2-基碳酸乙酯与丙二酸二甲酯的烷基化中实现了高达 82% 的 ee 对映选择性，在 Pd 催化的甲基磺酰化中实现了高达 80% ee 的对映选择性3-戊烯-2-基碳酸酯与对甲苯亚磺酸钠，以及在 Rh 催化的苯乙酮与二苯基硅烷的氢化硅烷化中高达 50% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200206)2002:6<1367::aid-ejic1367>3.0.co;2-f