5-<1,2,3,4-Tetrahydro-3-(1-hydroxyethylidene)-1,4-dioxo-2-naphthyl>furan-2-(5H)-one | 129056-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-<1,2,3,4-Tetrahydro-3-(1-hydroxyethylidene)-1,4-dioxo-2-naphthyl>furan-2-(5H)-one
• CAS: 129056-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: YSHLPYSOIUBRMM-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<1,2,3,4-Tetrahydro-3-(1-hydroxyethylidene)-1,4-dioxo-2-naphthyl>furan-2-(5H)-one 生成 2-(3-acetyl-4-hydroxy-1-oxo-2H-naphthalen-2-yl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  BRIMBLE, MARGARET A.;STUART, SUSAN J., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 881-885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1,4-dimethoxy-1-naphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-<1,2,3,4-Tetrahydro-3-(1-hydroxyethylidene)-1,4-dioxo-2-naphthyl>furan-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在2-取代的1,4-苯醌和1,4-萘醌上添加甲硅烷氧基二烯

  摘要：

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00436-5

文献信息

• Brimble, Margaret A.; Stuart, Susan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 881 - 885
  作者：Brimble, Margaret A.、Stuart, Susan J.

  DOI：——

  日期：——
• BRIMBLE, MARGARET A.;STUART, SUSAN J., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 881-885
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、STUART, SUSAN J.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of silyloxydienes to 2-substituted 1,4-benzoquinones and 1,4-naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00436-5

  日期：1997.6

  3. Benzoquinone-sulfide 8 afforded Diels-Alder adduct 14 and fragmentation product 32 with 2 and 3 respectively whereby reaction occurred on the less substituted double bond. No adducts were isolated upon treatment of naphthoquinone-sulfide 22 with either 2 or 3. The Diels-Alder adducts of benzoquinone-sulfoxide 9 and naphthoquinone-sulfoxide 23 with 2 underwent facile aromatisation to 1,4-naphthoquinone

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9