(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Methoxy-12a-methyl-3-methylene-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene | 217453-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Methoxy-12a-methyl-3-methylene-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene
• 英文别名: (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-methoxy-12a-methyl-3-methylidene-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene
• CAS: 217453-80-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: ZDPDBXBGDAKQBH-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Methoxy-12a-methyl-3-methylene-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,4R,4'aS,4'bR,10'bS,12'aS)-5-(hydroxymethyl)-8'-methoxy-12'a-methylspiro[3,4-dihydropyran-2,3'-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  药物发现的一种新方法：雌酮-他拉霉素天然产物杂合体的合成。

  摘要：

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Methoxy-12a-methyl-3-methylene-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene
  参考文献：
  名称：

  药物发现的一种新方法：雌酮-他拉霉素天然产物杂合体的合成。

  摘要：

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l

文献信息

• Efficient Synthesis of a Novel Estrone- Talaromycin Hybrid Natural Product
  作者：Lutz F. Tietze、Gyula Schneider、János Wölfling、Thomas Nöbel、Christian Wulff、Ingrid Schubert、Angela Rübeling

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2469::aid-anie2469>3.0.co;2-m

  日期：1998.10.2

  Numerous pharmacologically interesting compounds are available by the synthesis of hybrid natural products. Thus, for instance, the estrone-talaromycin hybrid 2, which is synthesized in a few steps from the estrone derivative 1 by a sequence in which a hetero-Diels-Alder reaction is the key step, exhibits notable cytotoxic activity.

  杂合天然产物的合成可得到许多药理上有意义的化合物。因此，例如，通过异狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤的序列，从雌酮衍生物1经数步合成的雌酮-塔拉霉素杂合体2表现出显着的细胞毒性活性。