Tert-butyl 6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methyl-2-sulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Tert-butyl 6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methyl-2-sulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 350.439
• InChiKey: QAPUJXUHQYYCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 香草醛 、 硫脲 在 Eu-Gd doped BiPO₄ nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以88 %的产率得到Tert-butyl 6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methyl-2-sulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Eu-Gd@BiPO4 纳米复合材料：Biginelli 反应中潜在的多相催化剂

  摘要：

  由于产物二氢嘧啶酮 (DHPM) 具有广泛的药理学重要性，Biginelli 反应在多组分反应中占有重要地位。在本工作中，在 5 mol% Eu-Gd@BiPO 纳米复合催化剂存在下，通过香草醛、1,3-二酮化合物和尿素的一步 Biginelli 缩合反应合成了香草醛的 DHPM 类似物。该非均相催化剂在 80 °C、无溶剂条件下，在 30 分钟的短时间内以高至优异的产率 (85-93%) 提供了所需的香草醛 DHPM 产物。由于纳米复合催化剂是非均相的，因此反应后很容易回收，并在 Biginelli 合成中重复使用 5 次，无需任何处理或显着的活性损失。筛选了合成的香草醛 DHPM 类似物的抗氧化和抗菌潜力。在 9 种化合物中，三种化合物 4e、4h 和 4i 在 DPPH 测定和还原力测定分析中分别显示出最大 %RSA 66.7%、67% 和 71%，而通过标准抗坏血酸。正如纸片扩散法所预测的，化合物

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.122218