methyl naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxylate | 115420-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl naphtho<2,1-b>thiophene-3-carboxylate；Methyl benzo[e][1]benzothiole-4-carboxylate
• CAS: 115420-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: RXJPZIPWIUROLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 以78%的产率得到methyl naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bajic, Miroslav; Karminski-Zamola, Grace M.; Klaic, Branimir, Croatica Chemica Acta, 1994, vol. 67, # 2, p. 209 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygenation of Ruthenium Carbene Complexes Containing Naphthothiophene or Naphthofuran: Spectroscopic and DFT Studies
  作者：Fu‐Yuan Tsai、Ji‐Xian Lo、Hsin‐Tzu Hsu、Ying‐Chih Lin、Shou‐Ling Huang、Ju‐Chun Wang、Yi‐Hong Liu

  DOI：10.1002/asia.201300726

  日期：2013.11

  2‐(thiophen‐3‐yl)benzaldehyde. In the presence of visible light, treatment of 1a with one‐half mole equivalent of [Ru]Cl ([Ru]Cp(dppe)Ru) (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane) and NH4PF6 in O2 affords the naphtha[2,1‐b]thiophene‐4‐carbaldehyde (4a) in high yields. The cyclization reaction of 1a proceeds through the formation of the carbene complex 2a that contains the naphtha[2,1‐b]thiophene ring

  芳基炔丙醇1- [2-（噻吩-3-基）苯基] prop-2-炔-1-醇（1a）可以很容易地由2-噻吩-3-基）苯甲醛制备。在可见光下，用半摩尔当量的[Ru] Cl（[Ru]Cp（dppe）Ru）（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和NH 4 PF 6处理1a在O 2中以高收率提供石脑油[ 2,1 - b ]噻吩-4-甲醛（4a）。1a的环化反应通过形成包含石脑油[2,1– b ]噻吩环的卡宾配合物2a进行，该化合物以1：1的化学计量比反应被分离出来。的C 通过使用单晶X射线衍射分析确定2a的结构，可以确定末端三键内部碳原子与杂环之间的C键形成。O 2容易地氧合2a会产生醛产物4a，同时形成dppe的氧化膦。当一个PPh 2单位的dppe配体解离时，氧最有可能通过与钌中心的配位而活化。然后，该离解的PPh 2单元与附近的配位氧反应，生成半氧化的dppe配体和未观察到的氧-卡宾中
• Bajic, Miroslav; Karminski-Zamola, Grace M.; Klaic, Branimir, Croatica Chemica Acta, 1994, vol. 67, # 2, p. 209 - 219
  作者：Bajic, Miroslav、Karminski-Zamola, Grace M.、Klaic, Branimir

  DOI：——

  日期：——