methyl 1-(((allyloxy)carbonyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 1301244-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-(((allyloxy)carbonyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-prop-2-enoxycarbonyloxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate；methyl 1-prop-2-enoxycarbonyloxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1301244-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: CNGZXHHIXOBLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(((allyloxy)carbonyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-allyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲辅助的 β-酮酯的对映选择性钯催化脱羧烯丙基化

  摘要：

  报道了由钯双（膦）-硫脲复合物催化的 β-酮酯的对映选择性分子内脱羧烯丙基化。该程序不仅对β-酮酯有效，而且对β-酮酰胺有效。还建立了不对称脱羧烯丙基化的分子间变体。DFT 计算表明，外球机制对于 β-酮酯的脱羧烯丙基化是可行的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590869
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 、 氯甲酸烯丙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-(((allyloxy)carbonyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-酮酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化：一种不寻常的抗衡离子效应

  摘要：

  买一送一：在相同的催化剂体系下，氯甲酸烯丙酯及其β-酮酸酯可以通过一锅法获得四氢萘酮和茚满酮衍生物的对映异构体（请参阅方案； dba =二苄叉基丙酮，1,2-DCE = 1,2-二氯乙烷，THF =四氢呋喃）。通过执行清除实验研究了这种显着效果的细节，并成功地在该过程中使用了多种基材。

  DOI：

  10.1002/anie.201007803

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of β-ketoesters: An Unusual Counterion Effect
  作者：Barry M. Trost、Benjamin Schäffner、Maksim Osipov、Donna A. A. Wilton

  DOI：10.1002/anie.201007803

  日期：2011.4.4

  allyl chloroformate and their β‐ketoesters by using the same catalyst system (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, 1,2‐DCE=1,2‐dichloroethane, THF=tetrahydrofuran). The details of this remarkable effect were investigated by performing scavenging experiments and a variety of substrates were successfully used in the procedure.

  买一送一：在相同的催化剂体系下，氯甲酸烯丙酯及其β-酮酸酯可以通过一锅法获得四氢萘酮和茚满酮衍生物的对映异构体（请参阅方案； dba =二苄叉基丙酮，1,2-DCE = 1,2-二氯乙烷，THF =四氢呋喃）。通过执行清除实验研究了这种显着效果的细节，并成功地在该过程中使用了多种基材。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation of β-Keto Esters Assisted by a Thiourea
  作者：Lung Chung、Xumu Zhang、Hua Qian、Guoxian Gu、Qinghai Zhou、Jiaxiang Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1590869

  日期：2018.1

  decarboxylative allylation of β-keto esters catalyzed by a palladium bis(phosphine)-thiourea complex is reported. This procedure is not only effective for β-keto esters, but also effective for β-keto amides. An intermolecular variant of the asymmetric decarboxylative allylation is also established. DFT calculations indicate that an outer-sphere mechanism is viable for the decarboxylative allylation

  报道了由钯双（膦）-硫脲复合物催化的 β-酮酯的对映选择性分子内脱羧烯丙基化。该程序不仅对β-酮酯有效，而且对β-酮酰胺有效。还建立了不对称脱羧烯丙基化的分子间变体。DFT 计算表明，外球机制对于 β-酮酯的脱羧烯丙基化是可行的。