methyl 1-(4-methoxyphenylamino)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 1103893-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxyphenylamino)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-methoxyanilino)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate；methyl 1-(4-methoxyanilino)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1103893-88-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: UAFVMGFWZJPPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxyphenylamino)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 (S)-N-(4,4-diphenyl-1,3-dioxan-5-yl)picolinamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到methyl 1-(4-methoxyphenylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型手性路易斯碱催化剂的合成及其在促进β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化中的应用†

  摘要：

  合成了一系列新颖的手性路易斯碱催化剂 大号丝氨酸并被用于β-烯氨基酯的氢化硅烷化中，其中最佳的一种促进了反应，以良好的产率和良好的对映选择性提供了多种β-氨基酯。值得注意的是，几种环状底物在最佳条件下被氢化硅烷化，从而得到具有高收率，良好的非对映选择性以及良好的ee值的环状β-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob40430g
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 1-(4-methoxyphenylamino)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应高度对映选择性地合成了β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801582

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid Derivatives by the Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation of β-Enamino Esters
  作者：Hong-Jie Zheng、Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Jin-Gen Deng、Wen-Qing Lin、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/chem.200801582

  日期：2008.11.10
• Synthesis of a series of novel chiral Lewis base catalysts and their application in promoting asymmetric hydrosilylation of β-enamino esters
  作者：Xing Chen、Xiao-Yan Hu、Chang Shu、Yong-Hong Zhang、Yong-Sheng Zheng、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Bo Liu、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1039/c3ob40430g

  日期：——

  novel chiral Lewis base catalysts were synthesized from L-serine and applied in the hydrosilylation of β-enamino esters, in which the optimal one promoted the reactions to afford a wide variety of β-amino esters in good yields with good enantioselectivities. It is noteworthy that several cyclic substrates were hydrosilylated under the optimal conditions to give the cyclic β-amino esters with high yields

  合成了一系列新颖的手性路易斯碱催化剂 大号丝氨酸并被用于β-烯氨基酯的氢化硅烷化中，其中最佳的一种促进了反应，以良好的产率和良好的对映选择性提供了多种β-氨基酯。值得注意的是，几种环状底物在最佳条件下被氢化硅烷化，从而得到具有高收率，良好的非对映选择性以及良好的ee值的环状β-氨基酯。