S-<(methylthio)methyl>-D-cysteinol | 88080-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: S-<(methylthio)methyl>-D-cysteinol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(methylsulfanylmethylsulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 88080-29-9
• 化学式: C₅H₁₃NOS₂
• 分子量: 167.296
• InChiKey: UNCTWCSOFDCGIW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Hydroxymethyl-2-methylsulfanylmethylsulfanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 S-<(methylthio)methyl>-D-cysteinol
  参考文献：
  名称：

  稀霉素及其类似物的构效关系。Octylssparsomycin：第一个比Sparsomycin活性更高的类似物。

  摘要：

  合成了9种稀疏霉素的类似物，并在体外克隆形成L1210分析中通过测量菌落形成的抑制作用研究了它们的细胞抑制活性。将类似物的活性（表示为ID50值）与Sparsomycin的活性进行了比较。每个具有不超过两个的稀疏霉素分子1的结构修饰。分别与具有RCSS，SCSS和RCRS手性的立体异构体的活性进行比较，表明手性碳原子的S构型对于最佳活性，而Sparsomycin的亚砜硫原子的R手性很重要。对S-脱氧类似物以及具有β-亚砜功能的化合物的ID 50值的研究表明，α-硫原子上存在氧原子是必不可少的。将反式双键异构化为顺式双键会产生异金石霉素（方案II），其活性较低。Sparsomycin的细胞抑制活性似乎与其亲脂性有关：辛基Sparsomycin被证明是Sparsomycin的三倍。

  DOI：

  10.1021/jm00369a012