7-tolyl-2-methoxynaphthalene | 59115-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-tolyl-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-7-p-tolylnaphthalin；2-Methoxy-7-(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 59115-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: BRGPDHVUAHQJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tolyl-2-methoxynaphthalene 、 对甲苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₃H₂₈N₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2,7-双(4-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  碳二碳镍通过C–O键活化催化Kumada交叉偶联芳基醚与Grignard试剂

  摘要：

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900692
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-dibenzo[c,h]chromen-6-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 10.0h， 生成 7-tolyl-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chebaane,K. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2521 - 2526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• ORGANIC METAL COMPLEXS DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：Lee Dae-Woong

  公开号：US20100171116A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to an organometallic complex derivative containing both 8-hydroxy-2-methylquinolato ligand and another ligand containing either Deutrium or Fluorine. The compound can be used for an organic material layer of an organic electronic device or an organic light emitting device.
• US8431246B2
  申请人：——

  公开号：US8431246B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• [EN] ORGANIC METAL COMPLEXS DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE COMPLEXE DE MÉTAL ORGANIQUE ET DISPOSITIFS ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE ORGANIQUE L'UTILISANT
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2009028902A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to an organometallic complex derivative containing both 8- hydroxy-2-methylquinolato ligand and another ligand containg either Deutrium or Fluorine. The compound can be used for an organic material layer of an organic electronic device or an organic light emitting device.
• Nickel Carbodicarbene Catalyzes Kumada Cross‐Coupling of Aryl Ethers with Grignard Reagents through C–O Bond Activation
  作者：Ram Ambre、Hsuan Yang、Wen‐Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/ejic.201900692

  日期：2019.8.15

  The development of a cross‐coupling reaction protocol between aryl ethers and Grignard reagents catalyzed by carbodicarbene (CDC) nickel complexes to afford biaryl compounds through C–O cleavage is reported. Aromatic substrates featuring a broad range of electron neutral, donating, or withdrawing groups are introduced at the desired position. The method has proven effective over a wide range of naphthyl

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。