6-chloro-1,4-dihydro-1-methyl-4-hydroxy-4-phenylquinazoline | 52395-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-1,4-dihydro-1-methyl-4-hydroxy-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 1-Methyl-4-hydroxy-4-phenyl-6-chloro-1,4-dihydrochinazolin；6-chloro-1-methyl-4-phenyl-1,4-dihydro-quinazolin-4-ol；6-Chloro-1-methyl-4-phenylquinazolin-4-ol
• CAS: 52395-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: CSBLLGPLUMFHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1,2-dihydro-1-methyl-4-phenylquinazoline-2-carboxylic acid 在 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-chloro-1,4-dihydro-1-methyl-4-phenylquinazoline 、 6-chloro-1,4-dihydro-1-methyl-4-hydroxy-4-phenylquinazoline 、 6-氯-1-甲基-4-苯基喹唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  羟基甘氨酸的反应。4-苯基喹唑啉衍生物的新合成路线

  摘要：

  羟基甘氨酸与2-氨基二苯甲酮的反应以高收率和在温和的条件下得到1,2-二氢-4-苯基-喹唑啉-2-羧酸。它们可以分别通过重排和通过空气氧化而平滑地转化为相应的3，4-二氢异构体和喹唑啉衍生物。6-氯-1,2-二氢-1-甲基-4-苯基喹唑啉-2-羧酸的X射线晶体结构显示C（2）处的羧酸根和N（1）处的甲基位于轴向位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80432-4

文献信息

• Reactions of hydroxyglycines. New synthetic routes to 4-phenylquinazoline derivatives
  作者：Anthonius J. Hoefnagel、Henk van Koningsveld、Frank van Meurs、Joop A. Peters、Anton Sinnema、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80432-4

  日期：1993.7

  Reaction of hydroxyglycine with 2-aminobenzophenones gives 1,2-dihydro-4-phenyl-quinazoline-2-carboxylic acids in high yields and under mild conditions. These can be smoothly converted into the corresponding 3,4-dihydro isomers and into quinazoline derivatives via rearrangement and oxidation by air, respectively. The X-ray crystallographic structure of 6-chloro-1,2-dihydro-1-methyl-4-phenylquinazoline-2-carboxylic

  羟基甘氨酸与2-氨基二苯甲酮的反应以高收率和在温和的条件下得到1,2-二氢-4-苯基-喹唑啉-2-羧酸。它们可以分别通过重排和通过空气氧化而平滑地转化为相应的3，4-二氢异构体和喹唑啉衍生物。6-氯-1,2-二氢-1-甲基-4-苯基喹唑啉-2-羧酸的X射线晶体结构显示C（2）处的羧酸根和N（1）处的甲基位于轴向位置。