hexahydro-1-methylene-1H-pyrrolizin-5-one | 85540-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: hexahydro-1-methylene-1H-pyrrolizin-5-one
• 英文别名: 7-methylenetetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one；7-methylidene-2,5,6,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 85540-31-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: MAYLSFNCHCZGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-1-methylene-1H-pyrrolizin-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-acetoxymethyl-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西酮和吲哚里西酮合成：α-酰基氨基自由基的生成和分子内加成到烯烃和丙二烯

  摘要：

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  DOI：

  10.1021/ja00338a033
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基-2-吡咯烷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 [Co(dmgH)2pySnPh3] 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hexahydro-1-methylene-1H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烷基碘与烯烃的偶联：氢化多巴钴的去质子化使周转率提高

  摘要：

  完成循环：发现钴配合物I和II在叔胺碱的存在下在可见光照射下催化烷基碘与烯烃的分子内烷基Heck型偶联反应。碱的使用是催化转换的关键。该方法与多种官能团的相容性为合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201105235

文献信息

• Free radical cyclizations in alkaloid synthesis: (+)-heliotridine and (+)-hastanecine
  作者：Joong-Kwon Choi、David J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97176-5

  日期：1985.1

  hydride and AIBN affords mixtures of reduction and cyclization products. Cyclization products partition between indolizidinones and pyrrolizidinones depending on the terminal alkyne substituent. When the terminal substituent is a trimethylsilyl group, synthetically useful yields of pyrrolizidinones are obtained. Applications of this chemistry to the synthesis of (+)-heliotridine (2) and (+)-hastanecine (3)

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。
• Substituent effects on 2-aza-5-hexynyl radical cyclization regiochemistry
  作者：Joong-Kwon Choi、David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85708-1

  日期：1982.1

  Cyclizations of several N-acyl-2-aza-5-hexynyl radicals are described. The regiochemical course of these cyclizations depend on the nature of substituents at the alkyne terminus.

  描述了几个N-酰基-2-氮杂-5-己炔基的环化。这些环化的区域化学过程取决于炔烃末端的取代基的性质。
• CHOI, JOONG-KWON;HART, D. J.;TSAI, YEUN-MIN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 46, 4765-4768
  作者：CHOI, JOONG-KWON、HART, D. J.、TSAI, YEUN-MIN

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• Cobalt-Catalyzed Coupling of Alkyl Iodides with Alkenes: Deprotonation of Hydridocobalt Enables Turnover
  作者：Matthias E. Weiss、Lukas M. Kreis、Alex Lauber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201105235

  日期：2011.11.18

  Completing the cycle: Cobalt complexes I and II were found to catalyze intramolecular alkyl Heck‐type coupling reactions of alkyl iodides to alkenes upon irradiation with visible light in the presence of a tertiary amine base. The use of base is key to the catalytic turnover. The compatibility of the method with a broad range of functional groups opens opportunities for synthesis.

  完成循环：发现钴配合物I和II在叔胺碱的存在下在可见光照射下催化烷基碘与烯烃的分子内烷基Heck型偶联反应。碱的使用是催化转换的关键。该方法与多种官能团的相容性为合成提供了机会。