2-bromo-5-butyl-5H-thieno[3,2-c]pyrrole-4,6-dione | 1350462-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-butyl-5H-thieno[3,2-c]pyrrole-4,6-dione
• 英文别名: 2-bromo-5-butyl-5H-thieno[2,3-c]pyrrole-4,6-dione；2-Bromo-5-butyl-4H-thieno[2,3-c]pyrrole-4,6(5H)-dione；2-bromo-5-butylthieno[2,3-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1350462-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 288.165
• InChiKey: GBJSWLKKYHQYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-butyl-5H-thieno[3,2-c]pyrrole-4,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrakis(triphenylarsine)palladium(0) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(5″-(perfluorohexyl)-2,2′:5′,2″-terthiophene-5-yl)-5-butyl-5Hthieno[3,2-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于单层双极发光晶体管的新型基于噻吩（双）酰亚胺的半导体的分子定制

  摘要：

  有机分子半导体是新一代低成本，柔性和大面积电子设备的关键组件。特别是，具有电致发光特性的双极性半导体具有实现光子场效应技术平台的潜力，该平台的关键构件是新兴的有机发光晶体管（OLET）器件。为了这个目的，非常需要结合固态的有效电学和光学特性的创新分子构型的设计。在这里，我们研究了在高性能单极低聚噻吩半导体中，噻吩（双）酰亚胺（TBI）部分作为端基的插入对所得材料的包装，电学和光电性能的影响。我们证明，不管HOMO-LUMO能量如何，轨道分布，和分子堆积图样，TBI末端部分将单极性和非发射性的低聚噻吩半导体转换为双极性和电致发光材料。值得注意的是，新开发的材料使得单层分子双极性OLET的制造具有与等效聚合物单层器件相当的光功率。

  DOI：

  10.1021/cm303224a
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2,3-二羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-bromo-5-butyl-5H-thieno[3,2-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrrolyl dione end-capped oligothiophene ambipolar semiconductors for thin film- and light emitting transistors

  摘要：

  描述了一种新的噻吩吡咯二酮取代的寡噻吩材料的设计、合成及其结构-性能研究，该材料具有较低的带隙能量、较低的LUMO能级和双极半导体行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc14179a

文献信息

• Structure–property relationships in multifunctional thieno(bis)imide-based semiconductors with different sized and shaped N-alkyl ends
  作者：Manuela Melucci、Margherita Durso、Cristian Bettini、Massimo Gazzano、Lucia Maini、Stefano Toffanin、Susanna Cavallini、Massimiliano Cavallini、Denis Gentili、Viviana Biondo、Gianluca Generali、Federico Gallino、Raffaella Capelli、Michele Muccini

  DOI：10.1039/c3tc32538e

  日期：——

  The relationships between the molecular structure, packing modalities, charge mobility and light emission in organic thin films is a highly debated and controversial issue, with both fundamental and technological implications in the field of organic optoelectronics. Thieno(bis)imide (TBI) based molecular semiconductors provide an interesting combination of good processability, tunable self-assembly, ambipolar charge transport and electroluminescence, and are therefore an ideal test base for fundamental studies on the structure–property correlation in multifunctional molecular systems. Herein, we introduce a new class of thieno(bis)imide quaterthiophenes having alkyl side chains of different shapes (linear, cyclic, branched) and lengths (C1–C8). We found that contrarily to what is generally observed in most molecular semiconductors, the length of the alkyl substituent does not affect the optical, self-assembly and charge transport properties of TBI materials. However, different electroluminescence powers are observed by increasing the alkyl side, this suggesting a potential tool for the selective modulation of TBI functionalities. A deep experimental and theoretical investigation on this new family of TBI materials is provided.

  有机薄膜中分子结构、排列方式、电荷迁移与光发射之间的关系是一个备受争议且引发广泛讨论的问题，对有机光电领域具有重要的基础和技术意义。基于噻吩（双）酰亚胺（TBI）的分子半导体兼具良好的加工性、可调节的自组装、双极电荷运输和电致发光，因此成为研究多功能分子系统结构-性能关联的理想基础。在此，我们介绍了一类新的噻吩（双）酰亚胺四硫苯类分子，具有不同形状（线性、环状、支链）和长度（C1–C8）的烷基侧链。我们发现，与大多数分子半导体的一般观察相反，烷基取代基的长度并未影响TBI材料的光学、自组装和电荷运输特性。然而，在增大烷基侧链时观察到了不同的电致发光强度，这表明它可能成为选择性调节TBI功能的一种有效工具。我们对这一新的TBI材料家族进行了深入的实验和理论研究。
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE
  申请人：E T C SRL

  公开号：WO2012156948A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to a novel compounds useful as organic semiconductor material, and semiconductor devices containing said organic semiconductor material.

  本发明涉及一种作为有机半导体材料有用的新化合物，以及含有该有机半导体材料的半导体器件。
• Synthesis, size-dependent optoelectronic and charge transport properties of thieno(bis)imide end-substituted molecular semiconductors
  作者：Margherita Durso、Cristian Bettini、Alberto Zanelli、Massimo Gazzano、M. Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Viviana Biondo、Denis Gentili、Raffaella Capelli、Massimiliano Cavallini、Stefano Toffanin、Michele Muccini、Manuela Melucci

  DOI：10.1016/j.orgel.2013.07.019

  日期：2013.11

  calculations, optical and electrochemical characterization allowed us to assess the role of the π-conjugation extent, i.e., of the oligomer size on the optoelectronic properties of these materials. In both TBI ended compounds, due to the strong localization of the LUMO orbital on the TBI unit, the LUMO energy is almost insensitive to the oligomer size, this being crucial for the fine-tailoring of the energy and

  据报道，合成了两种新型的噻吩并双（酰亚胺）（TBI，N）末端官能化的低聚噻吩半导体。特别地，已经合成并表征了三聚体（NT3N）和五聚体（NT5N）。测试并比较了两种不同的合成方法，即常规的Stille交叉偶联和通过C–H活化的直接芳基化反应。理论计算，光学和电化学表征使我们能够评估π共轭程度的作用，即低聚物尺寸对这些材料的光电性能的作用。在两个TBI末端化合物中，由于LUMO轨道在TBI单元上的强烈定位，LUMO能量几乎对低聚物的大小不敏感，这对于能量的精细定制和前沿轨道的分布至关重要。出奇，μ Ñ  = 10 -4 厘米2  V -1 小号-1，同时增加了低聚物尺寸NT5N促进与移动性高达双极行为和电致发光特性μ Ñ  = 0.14厘米2  V -1 小号-1和μ P  = 10 -5  cm 2  V -1  s -1。
• π-Core tailoring for new high performance thieno(bis)imide based n-type molecular semiconductors
  作者：Margherita Durso、Denis Gentili、Cristian Bettini、Alberto Zanelli、Massimiliano Cavallini、Filippo De Angelis、Maria Grazia Lobello、Viviana Biondo、Michele Muccini、Raffaella Capelli、Manuela Melucci

  DOI：10.1039/c2cc37053k

  日期：——

  The synthesis and characterization of two thieno(bis)imide based n-type semiconductors with electron mobilities of up to 0.3 cm(2) V(-1) s(-1) are described. The relationships between the electronic features of the pi-inner core and the functional properties of the new materials are also discussed.

  描述和合成两个电子的迁移率高达0.3 cm（2）V（-1）s（-1）的基于噻吩（双）酰亚胺的n型半导体的合成和表征。还讨论了pi内核的电子特征与新材料的功能特性之间的关系。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL
  申请人：Melucci Manuela

  公开号：US20140217374A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Novel compounds useful as organic semiconductor material are described. Semiconductor devices containing said organic semiconductor material are also described.

  本文描述了一种有用的有机半导体材料的新化合物。同时还描述了含有该有机半导体材料的半导体器件。