5,5a,6,7,8,10-Hexahydropyrrolo[2,1-b]pteridine | 1004781-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5a,6,7,8,10-Hexahydropyrrolo[2,1-b]pteridine
• 英文别名: 5,5a,6,7,8,10-hexahydropyrrolo[2,1-b]pteridine
• CAS: 1004781-37-6
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• 分子量: 176.221
• InChiKey: UOOFGSPVZFSELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-氨基吡嗪-2-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以91%的产率得到5,5a,6,7,8,10-Hexahydropyrrolo[2,1-b]pteridine
  参考文献：
  名称：

  α-Amination of Nitrogen Heterocycles:  Ring-Fused Aminals

  摘要：

  Aromatic aminoaldehydes react with cyclic amines to produce ring-fused aminals under thermal conditions. This process applied to two-step syntheses of the quinazolinone alkaloids deoxyvasicinone and rutaecarpine.

  DOI：

  10.1021/ja077473r

文献信息

• Facile Access to Ring-Fused Aminals via Direct α-Amination of Secondary Amines with o-Aminobenzaldehydes: Synthesis of Vasicine, Deoxyvasicine, Deoxyvasicinone, Mackinazolinone, and Ruteacarpine
  作者：Daniel Seidel、Matthew Richers、Indubhusan Deb、Alena Platonova、Chen Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338852

  日期：——

  Secondary amines undergo redox-neutral reactions with aminobenzaldehydes under conventional and microwave heating to furnish polycyclic aminals via amine alpha-amination/N-alkylation. This unique alpha-functionalization reaction proceeds without the involvement of transition metals or other additives. The resulting aminal products are precursors for various quinazolinone alkaloids and their analogues.