9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: LLLFJVDKWZWPHJ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl chlorocarbamate 、 环己烯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用FmocNHCl作为氮源，通过无尖锐的不对称氨基羟基化反应合成受Fmoc保护的氨基醇。

  摘要：

  报道了使用FmocNHCl作为氮源的各种烯烃的氨基羟基化。通常，在不存在配体的情况下，该反应提供了外消旋的Fmoc保护的氨基醇，具有优异的区域选择性，但产率低至中等。但是，在某些情况下，可以通过添加催化量的三乙胺（TEA）来改变氨基醇产物的产率和区域选择性。使用（DHQD）2 PHAL（DHQD）或（DHQ）2进行此反应的Sharpless不对称变体（Sharpless不对称氨基羟基化（SAAH））与没有手性配体的相同反应相比，作为手性配体的PHAL（DHQ）更容易进行且收率更高。除两个实施例外，所有实施例的对映体比率（er）均超过90:10，许多实施例的er值均达到95：5或更高，这使得FmocNHCl成为制备手性氨基醇的高度实用的试剂。采用使用FmocNHCl的SAAH反应用于制备d -苏-β-hydroxyasparagine和d -苏-β-methoxyaspartate，对于Fmoc固相肽合成适当保护的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02491