(2S,3S,4R)-2-(2-Phenylamino-ethyl)-pyrrolidine-3,4-diol | 653571-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(2-Phenylamino-ethyl)-pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-(2-(Phenylamino)ethyl)pyrrolidine-3,4-diol；(2S,3S,4R)-2-(2-anilinoethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 653571-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: HAOLJUHRPKTQFK-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(2S,3S,4R)-2-[2-(phenylamino)ethyl]-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2S,3S,4R)-2-(2-Phenylamino-ethyl)-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基烷基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  已经测定了几种2-（氨基甲基）-和2-（2-氨基乙基）-吡咯烷-3，4-二醇衍生物对糖苷酶的抑制活性。好的α-甘露糖苷酶抑制剂必须具有（2R，3R，4S）构型并具有2-（苄基氨基）甲基取代基。具有（2S，3R，4S）构型的立体异构体也是α-甘露糖苷酶的竞争性抑制剂，但效力较低，因为它们共享β-D-甘露糖苷的C（1），C（2），C（3）构型比α-D-甘露糖苷 有趣的是，（2S，3R，4S）-2- [2-[（（4-苯基）苯基氨基]乙基]吡咯烷-3,4-二醇（12g）抑制几种酶，例如牛附睾中的α-L-岩藻糖苷酶（ K（i）= 6.5microM，竞争性），来自牛肝的α-半乳糖苷酶（K（i）= 5microM，混合）和来自杰克豆的α-半乳糖苷酶（K（i）= 102microM，混合）。二胺，例如（2R，3S，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.020

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory activities of 2-(aminoalkyl)pyrrolidine-3,4-diol derivatives
  作者：Ana T Carmona、Florence Popowycz、Sandrine Gerber-Lemaire、Eliazar Rodrı́guez-Garcı́a、Catherine Schütz、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.020

  日期：2003.11

  Several 2-(aminomethyl)-and 2-(2-aminoethyl)-pyrrolidine-3,4-diol derivatives have been assayed for their inhibitory activities towards glycosidases. Good inhibitors of alpha-mannosidases must have the (2R,3R,4S) configuration and possess 2-(benzylamino)methyl substituents. Stereomers with the (2S,3R,4S) configuration are also competitive inhibitors of alpha-mannosidases, but less potent as they share

  已经测定了几种2-（氨基甲基）-和2-（2-氨基乙基）-吡咯烷-3，4-二醇衍生物对糖苷酶的抑制活性。好的α-甘露糖苷酶抑制剂必须具有（2R，3R，4S）构型并具有2-（苄基氨基）甲基取代基。具有（2S，3R，4S）构型的立体异构体也是α-甘露糖苷酶的竞争性抑制剂，但效力较低，因为它们共享β-D-甘露糖苷的C（1），C（2），C（3）构型比α-D-甘露糖苷 有趣的是，（2S，3R，4S）-2- [2-[（（4-苯基）苯基氨基]乙基]吡咯烷-3,4-二醇（12g）抑制几种酶，例如牛附睾中的α-L-岩藻糖苷酶（ K（i）= 6.5microM，竞争性），来自牛肝的α-半乳糖苷酶（K（i）= 5microM，混合）和来自杰克豆的α-半乳糖苷酶（K（i）= 102microM，混合）。二胺，例如（2R，3S，