8,9-dihydro-1-methyl-5-(4-t-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)-7H-thiopyrano<2,3-e><1,2,4>triazolo<4,3-a>pyrimidine | 132524-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8,9-dihydro-1-methyl-5-(4-t-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)-7H-thiopyrano<2,3-e><1,2,4>triazolo<4,3-a>pyrimidine
• 英文别名: Tert-butyl 4-(3-methyl-10-thia-2,4,5,7-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,7-tetraen-8-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 132524-52-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₆O₂S
• 分子量: 390.509
• InChiKey: HIQQTHQIWDBBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydro-1-methyl-5-(4-t-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)-7H-thiopyrano<2,3-e><1,2,4>triazolo<4,3-a>pyrimidine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到8,9-dihydro-1-methyl-5-(1-piperazinyl)-7H-thiopyrano<2,3-e><1,2,4>triazolo<4,3-a>pyrimidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  退火的哌嗪基-7,8-二氢-6 H-硫代吡喃并[3,2- d ]嘧啶

  摘要：

  制备了哌嗪基硫代吡喃并[3，2- d ]嘧啶降糖药的三环类似物。角三环体系，8,9-二氢-7 H-硫代吡喃并[2,3- e ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶和8,9-二氢-7 H-四唑并[ 1,5-一个]噻喃并[2,3- ë ]嘧啶衍生物由2,4-二氯-7,8-二氢-6-合成ħ -thiopyrano并[3,2- d ]在三个步骤顺序嘧啶。线性三环系统的衍生物5,6-二氢-7 H-硫代吡喃并[3,2- d ] [1,2,4]三唑并[2,3- a通过3-氨基-1,2,4-三唑与3-氧代-四氢吡喃-2-羧酸乙酯缩合制备嘧啶。三环杂芳基-哌嗪缺乏明显的降血糖活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270607
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Chloro-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 异戊醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8,9-dihydro-1-methyl-5-(4-t-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)-7H-thiopyrano<2,3-e><1,2,4>triazolo<4,3-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  退火的哌嗪基-7,8-二氢-6 H-硫代吡喃并[3,2- d ]嘧啶

  摘要：

  制备了哌嗪基硫代吡喃并[3，2- d ]嘧啶降糖药的三环类似物。角三环体系，8,9-二氢-7 H-硫代吡喃并[2,3- e ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶和8,9-二氢-7 H-四唑并[ 1,5-一个]噻喃并[2,3- ë ]嘧啶衍生物由2,4-二氯-7,8-二氢-6-合成ħ -thiopyrano并[3,2- d ]在三个步骤顺序嘧啶。线性三环系统的衍生物5,6-二氢-7 H-硫代吡喃并[3,2- d ] [1,2,4]三唑并[2,3- a通过3-氨基-1,2,4-三唑与3-氧代-四氢吡喃-2-羧酸乙酯缩合制备嘧啶。三环杂芳基-哌嗪缺乏明显的降血糖活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270607

文献信息

• Annelated piperazinyl-7,8-dihydro-6<i>H</i>-thiopyrano[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：M. T. Wu、M. MacCoss、T. J. Ikeler、J. Hirshfield、B. H. Arison、R. L. Tolman

  DOI：10.1002/jhet.5570270607

  日期：1990.9

  Tricyclic analogs of piperazinylthiopyrano[3,2-d]pyrimidine hypoglycemic agents were prepared. The angular tricyclic systems, 8,9-dihydro-7H-thiopyrano[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine and 8,9-dihydro-7H-tetrazolo[1,5-a]thiopyrano[2,3-e]pyrimidine derivatives were synthesized from 2,4-dichloro-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine in three step sequences. Derivatives of the linear tricyclic

  制备了哌嗪基硫代吡喃并[3，2- d ]嘧啶降糖药的三环类似物。角三环体系，8,9-二氢-7 H-硫代吡喃并[2,3- e ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶和8,9-二氢-7 H-四唑并[ 1,5-一个]噻喃并[2,3- ë ]嘧啶衍生物由2,4-二氯-7,8-二氢-6-合成ħ -thiopyrano并[3,2- d ]在三个步骤顺序嘧啶。线性三环系统的衍生物5,6-二氢-7 H-硫代吡喃并[3,2- d ] [1,2,4]三唑并[2,3- a通过3-氨基-1,2,4-三唑与3-氧代-四氢吡喃-2-羧酸乙酯缩合制备嘧啶。三环杂芳基-哌嗪缺乏明显的降血糖活性。