6,8-dichloro-4-methoxyquinazoline | 188569-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dichloro-4-methoxyquinazoline
• CAS: 188569-54-2
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 229.065
• InChiKey: QVJUPPHBYCPSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-4-methoxyquinazoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 diclazuril 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇-D1 为溶剂， 以88%的产率得到7-deuterio-6,8-dichloro-4-methoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过金属化喹唑啉的苯部分进行第一次官能化。第十九杂志

  摘要：

  已经强调了在4-取代的喹唑啉的苯部分上的第一次锂化。根据各种定向基团的性质和位置，一个特殊的区域选择性金属化发生在位置C 8，迫到N-1的环氮。这种方法可以轻松获得大量新的取代喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00046-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,6,8-三氯喹唑啉 在 sodium 作用下， 以75%的产率得到6,8-dichloro-4-methoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过金属化喹唑啉的苯部分进行第一次官能化。第十九杂志

  摘要：

  已经强调了在4-取代的喹唑啉的苯部分上的第一次锂化。根据各种定向基团的性质和位置，一个特殊的区域选择性金属化发生在位置C 8，迫到N-1的环氮。这种方法可以轻松获得大量新的取代喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00046-x

文献信息

• First functionalization by metallation of the benzene moiety of quinazolines. Diazines XIX
  作者：Nelly Plé、Alain Turck、Valérie Chapoulaud、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00046-x

  日期：1997.2

  The first lithiation on the benzene moiety of 4-substituted quinazolines has been highlighted. According to the nature and position of various directing groups, an exceptional regioselective metallation occured at position C8, peri to the N-1 ring nitrogen. This method allows an easy access to a large range of new substituted quinazolines.

  已经强调了在4-取代的喹唑啉的苯部分上的第一次锂化。根据各种定向基团的性质和位置，一个特殊的区域选择性金属化发生在位置C 8，迫到N-1的环氮。这种方法可以轻松获得大量新的取代喹唑啉。