3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one oxime | 7467-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one oxime
• 英文别名: 3-ethoxycyclohex-2-enone oxime；3-Ethoxy-2-cyclohexen-1-on-oxim；N-(3-ethoxycyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 7467-13-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: VAQPUYAXHMVDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one oxime 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-乙氧基-1,5,6,7-四氢-2H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合剂Ceratamine A和B的直接和高效的总合成；IBX在杂环显着脱氢中的应用

  摘要：

  据报道，微管蛋白结合剂ceratamine A和B以及去甲基类似物是通过高产率和有效操作的合成途径合成的。合成途径涉及贝克曼重排以形成氮杂环丁烷环前体，Knoevenagel缩合以安装苄基侧链，以及在具有受保护的S-甲基异硫脲的α-氨基酮前体上有效的咪唑环化。使用IBX证明最终脱氢非常容易。

  DOI：

  10.1021/ol900709n
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 hydroxylamine hydrochloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED THIOPHENE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ROR GAMMA MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE ET DE THIAZOLE FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS GAMMA ROR

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的融合噻吩和噻唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为RORγ调节剂；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X2、L、m、n和环A的含义如规范中所述，并且其药学上可接受的盐在治疗和预防疾病或疾病中有用，特别是在调节RORγ受体方面具有优势的疾病或紊乱的使用。本发明还提供了化合物的制备以及包含至少一种公式（I）的融合噻吩和噻唑衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  WO2015101928A1

文献信息

• The First Total Synthesis of the Proposed Structure of Montiporyne E
  作者：Christina Collison、Jian Chen、Ryan Walvoord

  DOI：10.1055/s-2006-942441

  日期：——

  isolated from the stony coral Montipora sp., was shown to exhibit cytotoxicity against certain solid tumor cells. Construction of a suitably functionalized α,β-unsaturated lactam for palladium-catalyzed couplings was realized via a Beckmann rearrangement. Subsequent Sonagoshira coupling with a known alkyne chain efficiently afforded the alleged structure of the natural product.

  Montiporyne E 是一种从石珊瑚 Montipora sp. 中分离出来的新型二乙炔内酰胺，已显示出对某些实体瘤细胞的细胞毒性。通过贝克曼重排实现了用于钯催化偶联的适当功能化的 α,β-不饱和内酰胺的构建。随后的 Sonagoshira 与已知的炔烃链偶联有效地提供了所谓的天然产物结构。