8-methoxy-4-oxo-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 21786-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 8-methoxy-4-oxo-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 8-methoxy-4-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 21786-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: OLQIQQAUNMPTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-4-oxo-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 铜 盐酸 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 8-methoxy-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑和2-氨基苯并噻唑与丙酸及其酯的反应

  摘要：

  标题反应的主要产物是7 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-7-酮（IV）和2 H-嘧啶-[ 2，1- b ]苯并噻唑-2-酮（V）。其中一些的伯和仲脂族胺处理得到2-（β-aminoacryloyl）亚氨基Δ 4 -thiazolines（X）和相应的苯并类似物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39710002094
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 三氯苯 作用下， 生成 8-methoxy-4-oxo-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  熔融嘧啶类化合物作为潜在的抗微生物剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00282a001

文献信息

• The synthesis of some 4<i>H</i>-pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazol-4-ones
  作者：Robert J. Alaimo

  DOI：10.1002/jhet.5570100515

  日期：1973.10

  A series of 8-substituted and 7,8-disubstituted-4-oxo-3-(4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole)carboxylic acids and esters including a 9-aza analog were synthesized from substituted 2-aminobenzothiazoles and diethyl ethoxymethylenemalonate. The 9-aza analog, ethyl 8-methoxy-4-oxo-3-(4H-pyrido[3′,2′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine)carboxylate (56), represents the first preparation of this new heterocyclic ring

  由取代的2-氨基苯并噻唑合成了一系列的8-取代和7,8-二取代-4-氧代-3-（4 H-嘧啶[ 2,1- b ]苯并噻唑）羧酸和酯，包括9-氮杂类似物。和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯。9-氮杂类似物，乙基8-甲氧基-4-氧代-3-（4 H-吡啶基[3'，2'：4,5]噻唑并[3,2- a ]嘧啶）羧酸盐（56）首先准备这个新的杂环。检查了这些化合物的抗寄生虫活性，但是未检测到显着活性。
• 1-Oxo-1H-pyrimido[6,1-b]benzthiazole derivatives
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04232024A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Anti-allergy novel 1-oxo-1H-pyrimido[6,1-b]benzthiazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each independently is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, or lower alkyl, alkoxy or alkylthio, or R.sub.2 and R.sub.3 together are alkylenedioxy, and X is hydroxy, alkoxy or tetrazolyl-5-amino, or salts thereof, as well as their production by saponification of ##STR2## or tautomers thereof, followed by acidification.

  抗过敏新型1-氧代-1H-嘧啶并[6,1-b]苯并噻唑衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别独立地为氢、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、或较低的烷基、烷氧基或烷硫基，或者R.sub.2和R.sub.3一起为烷二氧基，而X为羟基、烷氧基或五唑-5-氨基，或它们的盐。它们的生产方法是通过皂化##STR2##或其互变异构体，然后酸化。
• US4232024A
  申请人：——

  公开号：US4232024A

  公开（公告）日：1980-11-04
• Fused pyrimidines as potential antimicrobic agents
  作者：Alfred Richardson、Frederick J. McCarty

  DOI：10.1021/jm00282a001

  日期：1972.12
• The reactions of 2-aminothiazoles and 2-aminobenzothiazoles with propiolic acid and its esters
  作者：D. W. Dunwell、D. Evans

  DOI：10.1039/j39710002094

  日期：——

  The main products from the title reactions were 7H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones (IV) and 2H-pyrimido-[2,1-b]benzothiazol-2-ones (V). Treatment of some of these with primary and secondary aliphatic amines yielded 2-(β-aminoacryloyl)imino-Δ4-thiazolines (X) and the corresponding benzo-analogues (XI).

  标题反应的主要产物是7 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-7-酮（IV）和2 H-嘧啶-[ 2，1- b ]苯并噻唑-2-酮（V）。其中一些的伯和仲脂族胺处理得到2-（β-aminoacryloyl）亚氨基Δ 4 -thiazolines（X）和相应的苯并类似物（XI）。