diethyl 5,5,6,6-tetracyanocyclohex-2-enylphosphonate | 1396804-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5,5,6,6-tetracyanocyclohex-2-enylphosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphorylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile；3-diethoxyphosphorylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1396804-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₄O₃P
• 分子量: 318.272
• InChiKey: LAVMXTFQGNUCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((E)-1,3-butadienyl)phosphonate 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到diethyl 5,5,6,6-tetracyanocyclohex-2-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代苯膦酸酯的环加成/芳构化顺序

  摘要：

  摘要 描述了1-乙基膦酸二乙酯-1,3-二烯与四氰基乙烯，（E）-1,4-二苯基丁-2-烯-1,4-二酮，N-苯基马来酰亚胺和乙酰二羧酸二烷基酯的[4 + 2]环加成反应。对于最后两种情况，用硝基苯和钯催化剂处理环加合物可以进行芳构化。选择性脱保护得到具有正膦酸功能的邻苯二甲酰亚胺/邻苯二甲酸酯衍生物。 描述了1-乙基膦酸二乙酯-1,3-二烯与四氰基乙烯，（E）-1,4-二苯基丁-2-烯-1,4-二酮，N-苯基马来酰亚胺和乙酰二羧酸二烷基酯的[4 + 2]环加成反应。对于最后两种情况，用硝基苯和钯催化剂处理环加合物可以进行芳构化。选择性脱保护得到具有正膦酸功能的邻苯二甲酰亚胺/邻苯二甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289757

文献信息

• Cycloaddition/Aromatization Sequence for the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzenephosphonates
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Elise Villemin

  DOI：10.1055/s-0031-1289757

  日期：2012.6

  function. The [4+2] cycloaddition of diethyl 1-phosphonobuta-1,3-diene with tetracyanoethylene, (E)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione, N-phenylmaleimide, and dialkyl acetylenedicarboxylates is described. For the last two cases, treatment of the cycloadducts with nitrobenzene and a palladium catalyst allows the aromatization. Selective deprotections lead to phthalimide/phthalate derivatives with an ortho-phosphonic

  摘要 描述了1-乙基膦酸二乙酯-1,3-二烯与四氰基乙烯，（E）-1,4-二苯基丁-2-烯-1,4-二酮，N-苯基马来酰亚胺和乙酰二羧酸二烷基酯的[4 + 2]环加成反应。对于最后两种情况，用硝基苯和钯催化剂处理环加合物可以进行芳构化。选择性脱保护得到具有正膦酸功能的邻苯二甲酰亚胺/邻苯二甲酸酯衍生物。 描述了1-乙基膦酸二乙酯-1,3-二烯与四氰基乙烯，（E）-1,4-二苯基丁-2-烯-1,4-二酮，N-苯基马来酰亚胺和乙酰二羧酸二烷基酯的[4 + 2]环加成反应。对于最后两种情况，用硝基苯和钯催化剂处理环加合物可以进行芳构化。选择性脱保护得到具有正膦酸功能的邻苯二甲酰亚胺/邻苯二甲酸酯衍生物。