7-chloro-3-(piperazin-1-yl)-1-(2-propoxyethyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-2(1H)-one | 954138-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-chloro-3-(piperazin-1-yl)-1-(2-propoxyethyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-chloro-3-piperazin-1-yl-1-(2-propoxyethyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one
• CAS: 954138-52-4
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₅O₂
• 分子量: 351.836
• InChiKey: PLSUOGJKXPDGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-(piperazin-1-yl)-1-(2-propoxyethyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-2(1H)-one 、 2-甲氧基-5-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 disodium;carbonate 为溶剂， 反应 2.08h， 以The 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-3-(piperazin-1-yl)-1-(2-propoxyethyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-2(1H)-one was obtained as a pink powder的产率得到7-(6-methoxypyridin-3-yl)-3-(piperazin-1-yl)-1-(2-propoxyethyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridine [3,4-b] Pyrazinones

  摘要：

  本文披露了化合物及其药学上可接受的盐，其中化合物具有I式结构，其中R2、R6A、R6B和R8如规范中所定义。同时还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  US20070249615A1
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 3,7-dichloro-1-(2-propoxyethyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到7-chloro-3-(piperazin-1-yl)-1-(2-propoxyethyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridine [3,4-b] Pyrazinones

  摘要：

  本文披露了化合物及其药用可接受的盐，其中化合物具有以下结构的Formula I：其中R2、R6A、R6B和R8如规范中定义。同时还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  US20070249615A1

文献信息

• Pyridine [3,4-b] pyrazinones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：US07902195B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I: wherein R2, R6A, R6B and R8 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, synthetic methods, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其医药上可接受的盐，其中该化合物具有以下化学结构式（I）：其中R2、R6A、R6B和R8如规范中所定义。此外，还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3-[4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)pyrido[3,4-<i>b</i>]pyrazin-2(1<i>H</i>)-one, a Potent, Orally Active, Brain Penetrant Inhibitor of Phosphodiesterase 5 (PDE5)
  作者：Robert O. Hughes、D. Joseph Rogier、E. Jon Jacobsen、John K. Walker、Alan MacInnes、Brian R. Bond、Lena L. Zhang、Ying Yu、Yi Zheng、Jeanne M. Rumsey、Jennie L. Walgren、Sandra W. Curtiss、Yvette M. Fobian、Steven E. Heasley、Jerry W. Cubbage、Joseph B. Moon、David L. Brown、Brad A. Acker、Todd M. Maddux、Mike B. Tollefson、Brent V. Mischke、Dafydd R. Owen、John N. Freskos、John M. Molyneaux、Alan G. Benson、Rhadika M. Blevis-Bal

  DOI：10.1021/jm901781q

  日期：2010.3.25

  We recently described a novel series of aminopyridopyrazinones as PDE5 inhibitors. Efforts toward optimization of this series culminated in the identification of 3-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-7-(6-methoxypyridin-3-yl)- 1-(2-propoxyethyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-2(1H)-one, which possessed an excellent potency and selectivity profile and demonstrated robust in vivo blood pressure lowering in a spontaneously hypertensive rat (SHR) model. Furthermore, this compound is brain penetrant and will be a useful agent for evaluating the therapeutic potential of central inhibition of PDE5. This compound has recently entered clinical trials.
• PYRIDIN[3,4-B]PYRAZINONES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2013208B1

  公开（公告）日：2011-06-22
• US7902195B2
  申请人：——

  公开号：US7902195B2

  公开（公告）日：2011-03-08