2-(5'-carboxy-2'-thienyl)benzothiazole | 380431-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(5'-carboxy-2'-thienyl)benzothiazole
• 英文别名: 5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 380431-21-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S₂
• mdl: MFCD02944091
• 分子量: 261.325
• InChiKey: GKBJZPGWTJQYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  501.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-噻唑-3-甲胺 、 2-(5'-carboxy-2'-thienyl)benzothiazole 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以33 %的产率得到5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-(1H-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 CFTR 增强剂和抑制剂的发现

  摘要：

  囊性纤维化跨膜电导调节器（CFTR）是一个重要的离子通道，其功能丧失会导致囊性纤维化，而其过度激活会导致分泌性腹泻。改善 CFTR 折叠（校正剂）或功能（增强剂）的小分子已在临床上可用。然而，唯一的增强剂ivacaftor的药代动力学欠佳，抑制剂尚未临床开发。在这里，我们结合分子对接、电生理学、冷冻电镜和药物化学来鉴定 CFTR 调节剂。我们将约 1.55 亿个分子对接至 CFTR 的增效剂位点，合成了 53 个测试配体，并使用基于结构的优化来识别候选调节剂。这种方法发现了与相同变构位点结合的中纳摩尔增效剂和抑制剂。这些分子代表了开发更有效的囊性纤维化和分泌性腹泻药物的潜在先导，证明了大规模对接离子通道药物发现的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.cell.2024.04.046
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-(5'-carboxy-2'-thienyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-噻吩基）苯并噻唑的合成及一些转化

  摘要：

  在1-甲基-2-吡咯烷酮中将邻氨基苯硫酚与2-巯基氯的缩合反应用于合成2-（2'-噻吩基）苯并噻唑。研究了其亲电（硝化，溴化，羟甲基化，甲酰化，酰化）和自由基（硝化，芳基化）取代的反应。

  DOI：

  10.1134/s1070427210090181

文献信息

• Synthesis and some transformations of 2-(2′-thienyl)benzothiazole
  作者：A. A. Aleksandrov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070427210090181

  日期：2010.9

  Condensation of ortho-aminothiophenol with 2-thenoyl chloride in 1-methyl-2-pyrrolidone was used to synthesize 2-(2′-thienyl)benzothiazole. Its reactions of electrophilic (nitration, bromination, oxymethylation, formylation, acylation) and radical (nitration, arylation) substitution were studied.

  在1-甲基-2-吡咯烷酮中将邻氨基苯硫酚与2-巯基氯的缩合反应用于合成2-（2'-噻吩基）苯并噻唑。研究了其亲电（硝化，溴化，羟甲基化，甲酰化，酰化）和自由基（硝化，芳基化）取代的反应。
• 10.1016/j.cell.2024.04.046
  作者：Liu, Fangyu、Kaplan, Anat Levit、Levring, Jesper、Einsiedel, Jürgen、Tiedt, Stephanie、Distler, Katharina、Omattage, Natalie S.、Kondratov, Ivan S.、Moroz, Yurii S.、Pietz, Harlan L.、Irwin, John J.、Gmeiner, Peter、Shoichet, Brian K.、Chen, Jue

  DOI：10.1016/j.cell.2024.04.046

  日期：——

  medicinal chemistry to identify CFTR modulators. We docked ∼155 million molecules into the potentiator site on CFTR, synthesized 53 test ligands, and used structure-based optimization to identify candidate modulators. This approach uncovered mid-nanomolar potentiators, as well as inhibitors, that bind to the same allosteric site. These molecules represent potential leads for the development of more effective

  囊性纤维化跨膜电导调节器（CFTR）是一个重要的离子通道，其功能丧失会导致囊性纤维化，而其过度激活会导致分泌性腹泻。改善 CFTR 折叠（校正剂）或功能（增强剂）的小分子已在临床上可用。然而，唯一的增强剂ivacaftor的药代动力学欠佳，抑制剂尚未临床开发。在这里，我们结合分子对接、电生理学、冷冻电镜和药物化学来鉴定 CFTR 调节剂。我们将约 1.55 亿个分子对接至 CFTR 的增效剂位点，合成了 53 个测试配体，并使用基于结构的优化来识别候选调节剂。这种方法发现了与相同变构位点结合的中纳摩尔增效剂和抑制剂。这些分子代表了开发更有效的囊性纤维化和分泌性腹泻药物的潜在先导，证明了大规模对接离子通道药物发现的可行性。