3-cyclohexylamino-5-methyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 557783-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-cyclohexylamino-5-methyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: N-cyclohexyl-5-methyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine；N-cyclohexyl-5-methyl-2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 557783-00-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃S
• mdl: MFCD03732512
• 分子量: 311.451
• InChiKey: VBBNLWGOUXINAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylamino-5-methyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以64.6%的产率得到N-cyclohexyl-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。

  公开号：

  CN109096139B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氨基-6-甲基吡啶 、 异氰环已烷 在 氯化铋 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到3-cyclohexylamino-5-methyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Three Novel Sequential Reactions for the Facile Synthesis of a Library of Bisheterocycles Possessing the 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridine Core Cata­lyzed by Bismuth(III) Chloride

  摘要：

  Novel, one-pot, two-step, sequential protocols for the synthesis of 1,4-phenylene bisheterocyclic compounds have been developed. Successive sequencing of the Groebke-Blackburn-Bienayme reaction with Ugi-azide, Hantzsch and Biginelli reactions results in rapid and efficient formation of bisheterocyclic compounds. A simple, fast and high yielding method for the synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by bismuth(III) chloride under solvent-free conditions is reported. Bismuth(III) chloride is also an efficient catalyst for the Ugi-azide reaction under solvent free conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318221

文献信息

• Three Novel Sequential Reactions for the Facile Synthesis of a Library of Bisheterocycles Possessing the 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridine Core Cata­lyzed by Bismuth(III) Chloride
  作者：Aziz Shahrisa、Somayeh Esmati

  DOI：10.1055/s-0032-1318221

  日期：——

  Novel, one-pot, two-step, sequential protocols for the synthesis of 1,4-phenylene bisheterocyclic compounds have been developed. Successive sequencing of the Groebke-Blackburn-Bienayme reaction with Ugi-azide, Hantzsch and Biginelli reactions results in rapid and efficient formation of bisheterocyclic compounds. A simple, fast and high yielding method for the synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by bismuth(III) chloride under solvent-free conditions is reported. Bismuth(III) chloride is also an efficient catalyst for the Ugi-azide reaction under solvent free conditions.
• 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109096139B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。