3,3-dichloro-1,5-hexadiene | 64362-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3,3-dichloro-1,5-hexadiene
• 英文别名: 3,3-dichloro-hexa-1,5-diene；3,3-Dichlorohexa-1,5-diene；3,3-dichlorohexa-1,5-diene
• CAS: 64362-13-6
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• 分子量: 151.036
• InChiKey: MXXILWXXEPAKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-1,5-hexadiene 生成 4,6-dichloro-hexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of gem-dichloroallyllithium with aldehydes, ketones, and other organic substrates. An example of electronic control of regioselectivity in the reactions of an ambident nucleophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00458a016
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-二氯-烯丙基)-三苯基-铅烷 、 3-溴丙烯 生成 3,3-dichloro-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of gem-dichloroallyllithium with aldehydes, ketones, and other organic substrates. An example of electronic control of regioselectivity in the reactions of an ambident nucleophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00458a016

文献信息

• Study of the Evolution of η¹-η²-Enylpalladium Complexes When the Palladium-Migration Process Is Blocked
  作者：Ana C. Albéniz、Pablo Espinet、Yong-Shou Lin

  DOI：10.1021/om9707228

  日期：1997.12.1

  and/or isolated in the reaction of [PdPfBr(NCMe)2] (Pf = C6F5) with the dienes R−CHCH−(CH2)n−Y−(CH2)m−CHCH2 (R = H, Me; n, m = 0, 1; Y = CCl2, C(COOMe)2, CO2, O, SiMe2, SO2). Insertion of one double bond into the Pd−aryl bond and coordination of the remaining double bond gives the above-mentioned organometallic derivatives. The dienes tested have a non-hydrogen-containing link (Y), so Pd migration to give

  η 1个-η 2已被检测和/或在反应中分离[PdPfBr（NCMe）-Enylpalladium络合物2 ]（PF = C 6 ˚F 5）与所述二烯烃R-CH CH-（CH 2）Ñ -Y- （CH 2）m -CH CH 2（R = H，Me; n，m = 0，1; Y = CCl 2，C（COOMe）2，CO 2，O，SiMe 2，SO 2）。在Pd-芳基键中插入一个双键并与其余双键配位，得到上述有机金属衍生物。二烯测试具有含非氢链路（Y），所以钯的迁移，得到η 3 -烯丙基衍生物被阻止。为η观察到的演化和分解过程1 -η 2 -enyls表明β-X消除为Y =四氯化碳主操作途径2（X = Cl）的或Y = OCO，O，森达2（X = YR” ）。当Y = C（COOMe）2或SO 2时，未观察到C-X裂解，并且分子内插入分别给出环状产物或Pd-H消除以生成取代的二烯为主。根据这些结果，可