8-氟-4-喹唑啉酮 | 187805-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 8-氟-4-喹唑啉酮
• 中文别名: 8-氟-4-羟基喹唑啉
• 英文名称: 8-fluoroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 8-Fluoroquinazolin-4(1H)-one；8-fluoro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 187805-50-1
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• mdl: MFCD09954860
• 分子量: 164.139
• InChiKey: SMHLOFQPJIEWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 沸点：
  290.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-氨基-3-氟苯腈 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以88%的产率得到8-氟-4-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的喹唑啉-4（1 H）-ones的新合成

  摘要：

  在强酸催化下用甲酸处理各种取代的2-氨基苯甲腈，可得到相应的喹唑啉-4（1 H）-酮，收率很高。描述了潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330680

文献信息

• 甾体类化合物、用途及其制备方法
  申请人：成都康弘药业集团股份有限公司

  公开号：CN111410678B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及甾体类化合物、用途及其制备方法；预期该类化合物能够有效的治疗精神神经类疾病，具有良好的活性效力、药代动力学(PK)性能、口服生物利用度、稳定性、安全性、清除率和/或代谢性能等。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013050527A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有药物成瘾的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。
• Optimization of a Novel Quinazolinone-Based Series of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists Demonstrating Potent in Vivo Activity
  作者：Laurie B. Schenkel、Philip R. Olivieri、Alessandro A. Boezio、Holly L. Deak、Renee Emkey、Russell F. Graceffa、Hakan Gunaydin、Angel Guzman-Perez、Josie H. Lee、Yohannes Teffera、Weiya Wang、Beth D. Youngblood、Violeta L. Yu、Maosheng Zhang、Narender R. Gavva、Sonya G. Lehto、Stephanie Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00039

  日期：2016.3.24

  developing a transient receptor potential A1 (TRPA1) antagonist for the treatment of pain due to a wealth of data implicating its role in pain pathways. Despite this, identification of a potent small molecule tool possessing pharmacokinetic properties allowing for robust in vivo target coverage has been challenging. Here we describe the optimization of a potent, selective series of quinazolinone-based

  由于大量数据暗示了其在疼痛途径中的作用，因此开发一种用于治疗疼痛的瞬时受体电位A1（TRPA1）拮抗剂引起了人们的极大兴趣。尽管如此，鉴定具有药代动力学特性以允许强大的体内靶标覆盖的有效小分子工具一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的基于喹唑啉酮的TRPA1拮抗剂系列的优化。高通量筛选确定4，它们具有有希望的效价和选择性。一种策略旨在优化效能同时增加极性，以改善内在清除率，最终发现嘌呤酮27（AM-0902），这是一种有效的TRPA1选择性拮抗剂，具有药代动力学特性，可在体内对大鼠TRPA1 IC 50进行30倍以上的覆盖。化合物27在大鼠中表现出对AITC诱导的退缩的剂量依赖性抑制作用，从而证实了其作为研究TRPA1在体内疼痛模型中作用的工具的效用。
• 一种使用甲醇作为原料合成喹唑啉酮衍生物 的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107337646B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明公开了一种使用甲醇作为原料合成喹唑啉酮衍生物的方法，在反应容器中，加入邻氨基苯甲酰胺衍生物II，甲醇III，铱金属络合物，反应混合物在微波反应器中或磁力搅拌下，130±10℃下反应2小时以上，冷却到室温，旋干溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明反应采用无毒、可再生的甲醇为原料，且反应生成氢气和水为副产物，无环境污染，符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Synthesis and Anticoccidial Activities of Novel N-(2-Aminophenyl)-2-quinazolinone-acetamide Hydrochloride
  作者：Chun-Rong Yan、Li Yang、A-Rong Guo、Kui Nie、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14162

  日期：——

  Eight novel N-(2-aminophenyl)-2-quinazolinone-acetamide hydrochloride were synthesized and their structures were identified by 1H NMR, MS and IR spectra. Seven of the new compounds were chosen for anticoccidial activity test and the results showed that N-(2-aminophenyl)-2-(6-methyl-8-bromo quinazolinone)acetamide hydrochloride (3h) exhibited anticoccidial activity against Eimeria tenella in the chicken diet with a dose of 18 mg/Kg.

  合成了八种新型N-(2-氨基苯基)-2-喹嗪啉酮-乙酰胺盐酸盐，并通过1H NMR、MS和IR光谱确认了其结构。挑选了七种新化合物进行抗球虫活性测试，结果显示N-(2-氨基苯基)-2-(6-甲基-8-溴喹嗪啉酮)乙酰胺盐酸盐（3h）在鸡饲料中对小球虫（Eimeria tenella）表现出抗球虫活性，剂量为18 mg/Kg。