tert-Butyl-[4-(2-hexyl-oxiranyl)-but-3-ynyloxy]-diphenyl-silane | 206193-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[4-(2-hexyl-oxiranyl)-but-3-ynyloxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: Tert-butyl-[4-(2-hexyloxiran-2-yl)but-3-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 206193-27-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 434.694
• InChiKey: JPLFYNLXBKVSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[4-(2-hexyl-oxiranyl)-but-3-ynyloxy]-diphenyl-silane 在 samarium diiodide 、 环己酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以50%的产率得到1-{1-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxymethyl-nona-1,2-dienyl}-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进炔基氧杂环丁烷与酮之间的偶合反应合成烯丙二醇

  摘要：

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00110-0
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 三正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-Butyl-[4-(2-hexyl-oxiranyl)-but-3-ynyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进炔基氧杂环丁烷与酮之间的偶合反应合成烯丙二醇

  摘要：

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00110-0

文献信息

• Synthesis of allenic diols by samarium diiodide-promoted coupling between alkynyloxiranes and ketones
  作者：JoséM. Aurrecoechea、Eva Alonso、Mónica Solay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00110-0

  日期：1998.4

  The SmI2-mediated reductive coupling between alkynyloxiranes and ketones provides a new route to 2,3-pentadiene-1,5-diols. The preferred stereochemistry observed in the coupling products is the result of the new CC bond forming anti with respect to the opening epoxide ring. Yields and diastereoselectivities are dependent on the alkynyloxirane substitution pattern.

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。