methoxymethyl tetronate | 136850-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methoxymethyl tetronate
• 英文别名: 3-(methoxymethoxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 136850-63-0
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: DIOJPDCNNGFBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl tetronate 在 Rh/Al₂O₃ lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (3S*,4S*)-1,4-dihydroxy-3-methoxymethoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (.+-.)-Pestalotin.

  摘要：

  (±)-Pestalotin (1) 的合成方法为：首先对 5-烷基四氢呋喃酸酯 (3) 进行立体选择性还原，然后对醛 (13) 与重氮乙酸乙酯进行双碳延长反应，其中关键步骤是在氯化亚锡的存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1866

文献信息

• Chelation Control in the Aldol Reaction of Tetronic Acid. Application to the Synthesis of Pentoses, Arabitol and Ribitol
  作者：Toshio Honda、Tomohisa Hayakawa、Hirotsune Kondoh、Akihiko Okuyama、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1246/cl.1991.1861

  日期：1991.10

  The aldol reaction of lithium enolates of tetronates with (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde afforded the chelation controlled products stereoselectively. The conversion of the aldol products into arabitol and ribitol was also described.

  四元酸锂烯醇盐与 (R)-2,3-O-环己基亚甘油醛的醛醇反应可立体选择性地得到螯合控制产物。此外，还描述了将醛醇产物转化为阿拉伯糖醇和核糖醇的过程。
• A Stereoselective Synthesis of (.+-.)-Pestalotin.
  作者：Toshio HONDA、Akihiko OKUYAMA、Tomohisa HAYAKAWA、Hirotsune KONDOH、Masayoshi TSUBUKI

  DOI：10.1248/cpb.39.1866

  日期：——

  (±)-Pestalotin (1) was synthesized by employing a stereoselective reduction of a 5-alkyltetronate derivative (3) and a two-carbon elongation reaction of the aldehyde (13) with ethyl diazoacetate in the presence of stannous chloride as key steps.

  (±)-Pestalotin (1) 的合成方法为：首先对 5-烷基四氢呋喃酸酯 (3) 进行立体选择性还原，然后对醛 (13) 与重氮乙酸乙酯进行双碳延长反应，其中关键步骤是在氯化亚锡的存在下进行。