8-氨基-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯 | 185133-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-氨基-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 8-amino-3-carboethoxy-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: Ethyl 8-amino-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 185133-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: RWPAXRHWORQNQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152°
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-氟苄溴 、 8-氨基-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以1.2 g, (75%)的产率得到3-carboethoxy-8-(2,6-dimethyl-4-fluorobenzylamino)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Compounds for inhibition of gastric acid secretion

  摘要：

  本发明涉及式(I)的咪唑吡啶衍生物，其中苯基部分在2-和6-位置被较低的烷基取代，它们抑制外源性或内源性刺激的胃酸分泌，因此可用于预防和治疗胃肠道炎症性疾病。

  公开号：

  US06265415B1

文献信息

• Benzylic C–H isocyanation/amine coupling sequence enabling high-throughput synthesis of pharmaceutically relevant ureas
  作者：Sung-Eun Suh、Leah E. Nkulu、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/d1sc02049h

  日期：——

  selectivity and good functional group tolerance, and uses commercially available catalyst components and reagents [CuOAc, 2,2′-bis(oxazoline) ligand, (trimethylsilyl)isocyanate, and N-fluorobenzenesulfonimide]. The isocyanate products may be used without isolation or purification in a subsequent coupling step with primary and secondary amines to afford hundreds of diverse ureas. These results provide

  C(sp 3 )–H 功能化方法为药物化学提供了理想的合成平台；然而，这些方法通常受到实际限制的限制。本研究概述了一种 C(sp 3 )–H 异氰化方案，该方案能够以高通量形式合成多种药学相关的苄基脲。操作简单的 C-H 异氰化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的催化剂组分和试剂 [CuOAc、2,2'-双（恶唑啉）配体、（三甲基甲硅烷基）异氰酸酯和N-氟苯磺酰亚胺]。异氰酸酯产物无需分离或纯化即可用于后续与伯胺和仲胺的偶联步骤，以提供数百种不同的脲。这些结果为在药物发现中实施 C-H 功能化/交叉偶联提供了模板。
• COMPOUNDS FOR INHIBITION OF GASTRIC ACID SECRETION
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0971920A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• US6265415B1
  申请人：——

  公开号：US6265415B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• [EN] IMIDAZO 1,2-A PYRIDINE AND IMIDAZO 1,2-A PYRIDEZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BONE RESORPTION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZO 1,2-A PYRIDINE ET DE L'IMIDAZO 1,2-A PYRIDEZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RESORPTION OSSEUSE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996034866A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) This invention relates to a novel imidazopyridine compound represented by formula (I), wherein X is vinylene, or a group of the formula (a), Y is heterocyclic group which may have one or more suitable substituent(s), or aryl which may have one or more suitable substituent(s), Q is CH or N, and 1 is an integer of 0 or 1, which are the inhibitors of bone resorption and bone metabolism, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of diseases caused by abnormal bone metabolism in human being or an animal.(FR) L'invention porte sur un nouveau composé d'imidazopyridine de la formule (I), dans laquelle X représente vinylène, ou un groupe de la formule (a), Y un groupe hétérocyclique à un ou plusieurs substituants adéquats ou aryle à un ou plusieurs substituants, Q représente CH ou N et 1 vaut 0 ou 1. Ces éléments agissent en tant qu'inhibiteurs de la résoprtion et du métabolisme osseux. L'invention se rapporte également à des procédés permettant de les préparer et à une composition pharmaceutique à base de ce composé. Elle décrit également une méthode de traitement des maladies provoquées par une anomalie du métabolisme osseux chez l'homme ou chez l'animal.
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF GASTRIC ACID SECRETION<br/>[FR] COMPOSES PERMETTANT L'INHIBITION DES SECRETIONS D'ACIDE GASTRIQUE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1998037080A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) The present invention relates to imidazo pyridine derivatives of formula (I), in which the phenyl moiety is substituted with lower alkyl in 2- and 6-position, which inhibit exogenously or endogenously stimulated gastric acid secretion and thus can be used in the prevention and treatment of gastrointestinal inflammatory diseases.(FR) L'invention concerne des dérivés de l'imidazo pyridine de la formule (I) dans laquelle la fraction phényle est substituée alkyle inférieur aux positions 2 et 6. Ces dérivés inhibent les sécrétions d'acide gastrique stimulées de façon exogène ou endogène et peuvent, par conséquent, être utilisés dans la prévention et le traitement de maladies inflammatoires gastro-intestinales.