tert-butyl 4-(3-chloroisoquinolin-5-ylsulfonyl)piperazine-1-carboxylate | 1145868-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-chloroisoquinolin-5-ylsulfonyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(3-chloroisoquinolin-5-yl)sulfonylpiperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(3-chloroisoquinolin-5-yl)sulfonylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1145868-97-8
• 化学式: C₁₈H₂₂ClN₃O₄S
• 分子量: 411.909
• InChiKey: YCSRJKXPPVKHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-chloroisoquinolin-5-ylsulfonyl)piperazine-1-carboxylate 、 甲氧苯胺 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig反应快速合成3-氨基异喹啉-5-磺酰胺

  摘要：

  通过3-氯-5-异喹啉磺酰氯与胺的两步顺序反应，可以快速合成以前未报道的与已知激酶抑制剂相关的3-氨基异喹啉-5-磺酰胺。钯催化的CN键的形成用于在异喹啉的C-3处引入芳基胺，烷基胺和未取代的氨基。 钯催化-胺化-异喹啉-磺酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083336
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroisoquinoline-5-sulfonyl chloride 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到tert-butyl 4-(3-chloroisoquinolin-5-ylsulfonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig反应快速合成3-氨基异喹啉-5-磺酰胺

  摘要：

  通过3-氯-5-异喹啉磺酰氯与胺的两步顺序反应，可以快速合成以前未报道的与已知激酶抑制剂相关的3-氨基异喹啉-5-磺酰胺。钯催化的CN键的形成用于在异喹啉的C-3处引入芳基胺，烷基胺和未取代的氨基。 钯催化-胺化-异喹啉-磺酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083336

文献信息

• Rapid Synthesis of 3-Aminoisoquinoline-5-sulfonamides Using the Buchwald-Hartwig Reaction
  作者：Ian Collins、Nicolas Proisy、Stephen Taylor、Andrew Nelson

  DOI：10.1055/s-0028-1083336

  日期：2009.2

  A rapid synthesis of previously unreported 3-aminoisoquinoline-5-sulfonamides related to known kinase inhibitors was achieved by a two-step sequential reaction of 3-chloro-5-isoquinolinesulfonyl chloride with amines. Palladium-catalysed C-N bond formation was used to introduce arylamine, alkylamine, and unsubstituted amino groups at C-3 of the isoquinoline. palladium catalysis - amination - isoquinolines

  通过3-氯-5-异喹啉磺酰氯与胺的两步顺序反应，可以快速合成以前未报道的与已知激酶抑制剂相关的3-氨基异喹啉-5-磺酰胺。钯催化的CN键的形成用于在异喹啉的C-3处引入芳基胺，烷基胺和未取代的氨基。 钯催化-胺化-异喹啉-磺酰胺