8-氨基-4-羟基-1-萘甲酸 | 748131-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-氨基-4-羟基-1-萘甲酸
• 英文名称: 8-amino-4-hydroxy-1-naphthoic acid
• 英文别名: 8-amino-4-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 748131-07-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: HCQGLPIOAUAZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 cesium 5-amino-1-naphthoxide 190.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以43.9%的产率得到8-氨基-4-羟基-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Carboxylation of Phenols with Carbon Dioxide

  摘要：

  通过 Kolbe-Schmitt 反应，开发了几种新的方法来区域选择性地制备对羟基苯甲酸（pHBA）及其氨基衍生物。因此，在 125 ℃、二氧化碳压力为 5.0 兆帕的条件下，在 K2CO3 的存在下对四烷基铵酚氧化物进行羧化，得到 pHBA，最高收率为 56%，区域选择性为 97-100%。在二氧化碳压力为 0.5 兆帕的条件下，于 230 摄氏度对苯氧钾（PhOK）进行羧化反应，也能得到具有区域选择性的 pHBA，收率为 39%，同时还能得到未改变的苯酚（61%）。在这种条件下，水杨酸（SA）的钾盐一旦形成，就会转化为 pHBA。对 13C 标记的水杨酸二钾盐进行的热处理表明，这种转化是通过两种途径进行的，即水杨酸盐的分子内重排（66%）和水杨酸盐的脱羧反应，然后是生成的 PhOK 的再羧化反应（34%）。此外，用 CO2 对间氨基苯酚铯和 5-氨基-1-萘氧化物进行羧化，可分别得到具有选择性的 4-羟基蒽酸和 8-氨基-4-羟基-1-萘酸，而且产率很高。这是一个简单的一锅反应，能以良好的收率得到这些工业上有用的酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2191