diethoxyphosphoryl-N-(1-phenylethyl)acetamide | 65210-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethoxyphosphoryl-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)diethylphosphonoacetamide；2-diethoxyphosphoryl-N-(1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 65210-10-8
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄P
• 分子量: 299.307
• InChiKey: UPAKRWBXCJUTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethoxyphosphoryl-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 α-苯乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-4-phenyl-N-(1-phenylethyl)-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  不稳定的膦酸酯的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。β，γ-不饱和酰胺的合成新方法

  摘要：

  容易获得的β-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯5和22的氨解分别方便地进入（E）-β，γ-不饱和酰胺8和24。氨解的关键步骤涉及从相应的β-羟烷基膦酸酯7和23中消除二乙氧基磷酸。酰胺8和24的立体化学是由它们连续的碱催化的异构化产生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01046-3
• 作为产物：
  描述：

  氯羰基甲基膦酸二乙酯 、 α-苯乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到diethoxyphosphoryl-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不稳定的膦酸酯的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。β，γ-不饱和酰胺的合成新方法

  摘要：

  容易获得的β-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯5和22的氨解分别方便地进入（E）-β，γ-不饱和酰胺8和24。氨解的关键步骤涉及从相应的β-羟烷基膦酸酯7和23中消除二乙氧基磷酸。酰胺8和24的立体化学是由它们连续的碱催化的异构化产生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01046-3

文献信息

• Microwave-Enhanced Synthesis of Phosphonoacetamides
  作者：Nadia Gruber、María C. Mollo、Mariana Zani、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1080/00397911.2010.530377

  日期：2012.3.1

  An efficient microwave protocol is described for the Michaelis-Arbuzov synthesis of secondary and tertiary N-aryl (and alkyl) (diethylphosphono) acetamides 1, by reaction of chloro- and bromoacetamides with triethyl phosphite in the presence of catalytic amounts of sodium iodide. Remarkable acceleration of the reaction (minutes vs. several hours) over conventional heating was achieved, together with improved product yields and purity, when bromoacetamides were employed as the substrates. Chloroacetamides were comparatively less reactive, leading to satisfactory yields only when a high excess of the reagent was employed.
• Horner-Wadsworth-Emmons olefination of nonstabilized phosphonates. A new synthetic approach to β,γ-unsaturated amides
  作者：Tomasz Janecki、Ryszard Bodalski、Micha/kl Wieczorek、Grzegorz Bujacz

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01046-3

  日期：1995.2

  Aminolysis of readily accessible β-diethoxyphosphonyl-γ-butyrolactones 5 and 22 provides a convenient entry to (E)-β,γ-unsaturated amides 8 and 24 respectively. The key step of the aminolysis involves elimination of diethoxyphosporic acid from the corresponding β-hydroxyalkylphosphonates 7 and 23. Stereochemistry of the amides 8 and 24 results from their consecutive base catalyzed isomerization.

  容易获得的β-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯5和22的氨解分别方便地进入（E）-β，γ-不饱和酰胺8和24。氨解的关键步骤涉及从相应的β-羟烷基膦酸酯7和23中消除二乙氧基磷酸。酰胺8和24的立体化学是由它们连续的碱催化的异构化产生的。