(E)-5-dimethyl-t-butylsilyloxy-2-hexene-1,4-diol | 107977-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-dimethyl-t-butylsilyloxy-2-hexene-1,4-diol
• 英文别名: (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 107977-97-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: VRLGGZNRHMNPEH-IAYMVZNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-dimethyl-t-butylsilyloxy-2-hexene-1,4-diol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (1Z,3S,5R,6S)-5,6-dihydro-6R-[3,5,6-tris(acetoxy)-1-heptenyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成hyptolide

  摘要：

  描述了hypotolide的总合成，hypotolide是一种天然存在的被多加氧链取代的α，β-不饱和六元δ-内酯。在两种不同的条件下（Swern氧化条件和使用Cp 2 TiCl的自由基反应），两种不同的环氧醇的无锐动力学拆分和开环将立体中心分别固定在C-9，C-11和C-12上。布朗的不对称烯丙基化反应将剩余的立体中心安装在C-6上。使用RCM协议构建分子的α，β-不饱和六元δ-内酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.033
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,E)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxy-hex-2-en-1-al 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-dimethyl-t-butylsilyloxy-2-hexene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成hyptolide

  摘要：

  描述了hypotolide的总合成，hypotolide是一种天然存在的被多加氧链取代的α，β-不饱和六元δ-内酯。在两种不同的条件下（Swern氧化条件和使用Cp 2 TiCl的自由基反应），两种不同的环氧醇的无锐动力学拆分和开环将立体中心分别固定在C-9，C-11和C-12上。布朗的不对称烯丙基化反应将剩余的立体中心安装在C-6上。使用RCM协议构建分子的α，β-不饱和六元δ-内酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.033

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyols precursors by allyl sulphinyl anion addition to chiral alkoxy aldehydes
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Stefania Stefanelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82096-2

  日期：1986.1

  Tandem condensation of chiral α -alkoxy and α,β-dial-koxy aldehydes with allylic sulphinyl anion, and thiophile promoted desulphurization of the resulting α-substituted allylic sulphoxide afford (E)-5-alkoxy-(or 5,6-dialkoxy)-2--alkene-1, 4-diols, advanced polyols precursors, the major stereochemical path occuring via a Felkin-Ahn (non chelation control) mode.

  手性α-烷氧基和α，β-二缩醛-烯氧基醛与烯丙基亚磺酰基阴离子串联缩合，并且亲硫试剂促进所得α-取代的烯丙基亚砜的脱硫，得到（E）-5-烷氧基-（或5,6-二烷氧基） -2-烯烃-1、4-二醇，高级多元醇前体，主要的立体化学路径是通过Felkin-Ahn（非螯合控制）模式发生的。
• ANNUNZIATA R.; CINQUINI M.; COZZI F.; RAIMONDI L.; STEFANELLI S., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 19, 5451-5456
  作者：ANNUNZIATA R.、 CINQUINI M.、 COZZI F.、 RAIMONDI L.、 STEFANELLI S.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of hyptolide
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Subhas Purkait

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.033

  日期：2008.9

  The total synthesis of hyptolide, a naturally occurring α,β-unsaturated six-membered δ-lactone substituted with a polyoxygenated chain, is described. Sharpless kinetic resolution and opening of two different epoxy alcohols under two different conditions—Swern oxidation conditions and a radical reaction using Cp2TiCl—fixed the stereocenters at C-9, C-11, and C-12, respectively. Brown’s asymmetric allylation

  描述了hypotolide的总合成，hypotolide是一种天然存在的被多加氧链取代的α，β-不饱和六元δ-内酯。在两种不同的条件下（Swern氧化条件和使用Cp 2 TiCl的自由基反应），两种不同的环氧醇的无锐动力学拆分和开环将立体中心分别固定在C-9，C-11和C-12上。布朗的不对称烯丙基化反应将剩余的立体中心安装在C-6上。使用RCM协议构建分子的α，β-不饱和六元δ-内酯部分。