1-(2-Oxo-1,2-diphenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-Oxo-1,2-diphenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 1-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: BOUNCZHOQAMCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 联苯甲酰 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到1-(2-Oxo-1,2-diphenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  P(NMe2)3-介导的 2-吡啶酮通过 α-酮酯直接脱氧的区域选择性 N-烷基化

  摘要：

  通过在P(NMe 2 ) 3介导的脱氧过程中使用α-酮酯，可以实现2-吡啶酮的实用且区域选择性的直接N-烷基化。该反应在温和的条件下进行，具有高选择性和通用性，可生成N-烷基化2-吡啶酮，并且该方案适用于放大合成，这使其具有实际应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02819

文献信息

• Specific N-Alkylation of Hydroxypyridines Achieved by a Catalyst- and Base-Free Reaction with Organohalides
  作者：Bin Feng、Yang Li、Huan Li、Xu Zhang、Huamei Xie、Hongen Cao、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00787

  日期：2018.6.15

  A specific N-alkylation of 2-hydroxypyridines is achieved by reacting with organohalides under catalyst- and base-free conditions. The observed HX-facilitated conversion of pyridyl ether intermediates to 2-pyridone products may account for the success and specific N-alkylation of the reaction under the unexpectedly simple conditions. This new reaction may provide a useful alternative for the synthesis of 2-pyridones and analogous structures because of its >99% N-selectivity, relatively broad scopes of both substrates, and no mandatory use of catalysts and bases.
• P(NMe₂)₃-Mediated Regioselective N-Alkylation of 2-Pyridones via Direct Deoxygenation of α-Keto Esters
  作者：Nan Wang、Yuanyuan Huang、You Zi、Mengke Wang、Weichun Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02819

  日期：2024.3.1

  A practical and regioselective direct N-alkylation of 2-pyridones is enabled by use of α-keto esters in the P(NMe2)3-mediated deoxygenation process. The reaction proceeds under mild conditions to produce N-alkylated 2-pyridones with high selectivity and generality, and the protocol is shown to be applicable for the scale-up synthesis, which makes it promising for practical applications.

  通过在P(NMe 2 ) 3介导的脱氧过程中使用α-酮酯，可以实现2-吡啶酮的实用且区域选择性的直接N-烷基化。该反应在温和的条件下进行，具有高选择性和通用性，可生成N-烷基化2-吡啶酮，并且该方案适用于放大合成，这使其具有实际应用前景。