1,5-pyracenedione bis(ethylenedithioacetal) | 155143-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-pyracenedione bis(ethylenedithioacetal)
• CAS: 155143-88-7
• 化学式: C₁₈H₁₆S₄
• 分子量: 360.589
• InChiKey: UPMURWOEJBVAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-pyracenedione bis(ethylenedithioacetal) 在 四氯化碲 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1,2:5,6-bis(ethylenedithio)pyracylene
  参考文献：
  名称：

  1,2:5,6-双(亚乙基二硫)吡喃的合成与性能

  摘要：

  一种新型的 π 供体 1,2:5,6-双（亚乙基二硫基）吡喃 (2)，通过 1,5-吡喃二酮与 1,2-乙二硫醇的二硫缩醛化，然后用四氯化碲处理扩环来制备。图2通过循环伏安法显示了两个可逆的低氧化电位。2 的单晶 X 射线分析揭示了独特的三维供体网络。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.779
• 作为产物：
  描述：

  pyracene 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 lead(II,IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-pyracenedione bis(ethylenedithioacetal)
  参考文献：
  名称：

  1,2:5,6-双(亚乙基二硫)吡喃的合成与性能

  摘要：

  一种新型的 π 供体 1,2:5,6-双（亚乙基二硫基）吡喃 (2)，通过 1,5-吡喃二酮与 1,2-乙二硫醇的二硫缩醛化，然后用四氯化碲处理扩环来制备。图2通过循环伏安法显示了两个可逆的低氧化电位。2 的单晶 X 射线分析揭示了独特的三维供体网络。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.779

文献信息

• Synthesis, Properties, and Structures of 1,2 : 5,6-Bis(ethylenedithio)pyracylene and Its Radical Cation Salts
  作者：Hiroyuki Tani

  DOI：10.1246/bcsj.68.661

  日期：1995.2

  cation salts with hexafluorophosphate (PF6−) and triiodide (I3−) by electrocrystallization. The crystal structures of the radical cation salts, (2)3(PF6)2 and (2)2I3, show segregated stacks of donors and anions. The I3 salt presents a two-dimensional sheet along the ab plane similar to I3 salt of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene.

  1,2 : 5,6-双（亚乙基二硫基）吡喃 (2) 被合成作为分子设计的一个例子，用于在外围具有两个亚乙基二硫基团的聚芳族缩合型供体。氧化还原电位为 2 表明该杂环是可逆的两阶段氧化还原系统，具有低氧化电位，增强了供体能力。通过电结晶，该供​​体很容易被氧化以提供具有六氟磷酸盐 (PF6-) 和三碘化物 (I3-) 的单晶自由基阳离子盐。自由基阳离子盐 (2)3(PF6)2 和 (2)2I3 的晶体结构显示供体和阴离子的分离堆叠。I3盐沿着ab平面呈现二维薄片，类似于双(亚乙基二硫)四硫富瓦烯的I3盐。
• Tani Hiroyuki, Masumoto Kazunori, Azuma Nagao, Ono Noboru, Chem. Lett, (1994) N 4, S 779-782
  作者：Tani Hiroyuki, Masumoto Kazunori, Azuma Nagao, Ono Noboru

  DOI：——

  日期：——