2b,3,4,4a-tetrahydro-2,2,2b-trimethoxy-3-methylenedicyclobuta[a,c]naphthalen-1(2H)-one | 405171-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2b,3,4,4a-tetrahydro-2,2,2b-trimethoxy-3-methylenedicyclobuta[a,c]naphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4,4,6-Trimethoxy-7-methylidenetetracyclo[8.4.0.02,5.06,9]tetradeca-1(14),2(5),10,12-tetraen-3-one
• CAS: 405171-21-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: OWEUWZAWHVIICO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 2b,3,4,4a-tetrahydro-2,2,2b-trimethoxy-3-methylenedicyclobuta[a,c]naphthalen-1(2H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重排环丁烯酮。3-烯基-和3-炔基-2-二烯基-4,4-二甲氧基环丁烯酮的电环闭合和热环扩展。

  摘要：

  研究了2-烯基-和2-炔基-3-（2-乙烯基苯基）-4,4-二甲氧基环丁烯酮的热重排。在环境温度下，这些烯基化合物经历一个电环级联反应，生成双环[4.2.0]辛二烯基稠合的环丁烯酮。这些异常的四环环丁烯酮被证明是苯并[a]蒽-7,12-二酮的可行的合成前体，这些化合物代表天然存在的抗生素的安古环素基团的骨架。相反，2-炔基环丁烯酮在环境温度下稳定，但在110摄氏度（甲苯）下容易进行重排，得到先前未知的萘衍生物1,2-二氢-2,2-二甲氧基-1-（3-链烯基）萘[2,1-b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo010919g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 2-(2-vinylphenyl)-3,4,4-trimethoxy-2-cyclobutene-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2b,3,4,4a-tetrahydro-2,2,2b-trimethoxy-3-methylenedicyclobuta[a,c]naphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  重排环丁烯酮。3-烯基-和3-炔基-2-二烯基-4,4-二甲氧基环丁烯酮的电环闭合和热环扩展。

  摘要：

  研究了2-烯基-和2-炔基-3-（2-乙烯基苯基）-4,4-二甲氧基环丁烯酮的热重排。在环境温度下，这些烯基化合物经历一个电环级联反应，生成双环[4.2.0]辛二烯基稠合的环丁烯酮。这些异常的四环环丁烯酮被证明是苯并[a]蒽-7,12-二酮的可行的合成前体，这些化合物代表天然存在的抗生素的安古环素基团的骨架。相反，2-炔基环丁烯酮在环境温度下稳定，但在110摄氏度（甲苯）下容易进行重排，得到先前未知的萘衍生物1,2-二氢-2,2-二甲氧基-1-（3-链烯基）萘[2,1-b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo010919g

文献信息

• Rearrangements of Cyclobutenones. Electrocyclic Ring Closure and Thermal Ring Expansions of 3-Allenyl- and 3-Alkynyl-2-dienyl-4,4- dimethoxycyclobutenones
  作者：Antonio R. Hergueta、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo010919g

  日期：2002.2.1

  Thermal rearrangements of 2-allenyl- and 2-alkynyl-3-(2-ethenylphenyl)-4,4-dimethoxycyclobutenones were studied. At ambient temperature, the allenyl compounds undergo an electrocyclic cascade to give bicyclo[4.2.0]octadienyl-fused cyclobutenones. These unusual tetracyclic cyclobutenones were shown to be viable synthetic precursors to benzo[a]anthracene-7,12-diones, compounds representing the framework

  研究了2-烯基-和2-炔基-3-（2-乙烯基苯基）-4,4-二甲氧基环丁烯酮的热重排。在环境温度下，这些烯基化合物经历一个电环级联反应，生成双环[4.2.0]辛二烯基稠合的环丁烯酮。这些异常的四环环丁烯酮被证明是苯并[a]蒽-7,12-二酮的可行的合成前体，这些化合物代表天然存在的抗生素的安古环素基团的骨架。相反，2-炔基环丁烯酮在环境温度下稳定，但在110摄氏度（甲苯）下容易进行重排，得到先前未知的萘衍生物1,2-二氢-2,2-二甲氧基-1-（3-链烯基）萘[2,1-b]呋喃。