(R,R)-C41H27O3P | 1365891-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-C41H27O3P
• 英文别名: (R,Rb)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl(2'-methoxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)phosphonite；13-[1-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene；13-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• CAS: 1365891-81-1
• 化学式: C₄₁H₂₇O₃P
• 分子量: 598.637
• InChiKey: MKSGHIVHMOHCBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-C41H27O3P 在 potassium selenocyanate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MOP- 亚膦酸酯配体的比较及其在Rh（i）和Pd（ii）催化的不对称转化中的应用†

  摘要：

  合成了六种手性MOP-亚膦酸酯，并通过实验和计算方法进行了比较，以量化其不同的结构和电子分布。与它们的芳基膦类似物相比，发现它们是电子贫乏的配体，并且在方形平面Pt（II）络合物中具有较大的反式影响。四的[Rh（L P）（η 2：η 2 -cod）CL]络合物的合成和通过NMR，HRMS和X射线晶体学。制备了两种[Rh（L P）2 ] BF 4配合物，其中一个配体充当螯合的P，C-π-供体；详细NMR研究证实一个hemilabileη 6-配位模式，在一种情况下通过X射线晶体学确认。Rh（I）配合物在不对称氢化和加氢甲酰化反应中以及在向靛红中添加苯基硼酸时用作催化剂。Pd（II）配合物已成功用于不对称的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，产生了联萘产物。合成了两种[Pd（L P）2 Cl 2 ]配合物，并通过X射线晶体学表征，均采用顺式取向，其中一种配合物结晶为两个假多晶型物。

  DOI：

  10.1039/c6dt02390h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(phosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R,R)-C41H27O3P
  参考文献：
  名称：

  MOP- 亚膦酸酯配体的比较及其在Rh（i）和Pd（ii）催化的不对称转化中的应用†

  摘要：

  合成了六种手性MOP-亚膦酸酯，并通过实验和计算方法进行了比较，以量化其不同的结构和电子分布。与它们的芳基膦类似物相比，发现它们是电子贫乏的配体，并且在方形平面Pt（II）络合物中具有较大的反式影响。四的[Rh（L P）（η 2：η 2 -cod）CL]络合物的合成和通过NMR，HRMS和X射线晶体学。制备了两种[Rh（L P）2 ] BF 4配合物，其中一个配体充当螯合的P，C-π-供体；详细NMR研究证实一个hemilabileη 6-配位模式，在一种情况下通过X射线晶体学确认。Rh（I）配合物在不对称氢化和加氢甲酰化反应中以及在向靛红中添加苯基硼酸时用作催化剂。Pd（II）配合物已成功用于不对称的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，产生了联萘产物。合成了两种[Pd（L P）2 Cl 2 ]配合物，并通过X射线晶体学表征，均采用顺式取向，其中一种配合物结晶为两个假多晶型物。

  DOI：

  10.1039/c6dt02390h
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R,R)-C41H27O3P 、 三氯硅烷 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  MOP-亚膦酸酯：用于不对称催化的新型配体†

  摘要：

  手性膦酸酯配体（小号，- [R b） -图5a，（小号，小号b） -图5b，（- [R ，- [R b） -图6a和（- [R ，小号b） -图6b引入，将包含与BINOL一个MOP-型骨干基的联萘基与磷结合。它们与[钯（η反应3 -C 4 ħ 7）CL] 2，得到η 3 -methallylpalladium氯化物络合物7A / b和图8a/ b已被隔离并在结构上进行了表征。固态和溶液研究表明，它们在配位行为上存在细微差异，最终影响了它们在不对称氢化硅烷化反应中的功效。苯乙烯。

  DOI：

  10.1039/c2dt12214f

文献信息

• Chiral MOP-phosphonite ligands: synthesis, characterisation and interconversion of η1,η6-(σ-P, π-arene) chelated rhodium(i) complexes
  作者：Arne Ficks、Ross W. Harrington、Lee J. Higham

  DOI：10.1039/c3dt50482d

  日期：——

  The synthesis of rhodium(I) and iridium(I) complexes of chiral MOP-phosphonite ligands is reported. The full characterisation of η1,η6-(σ-P, π-arene) chelated 18VE rhodium(I) complexes reveals hemilabile binding on the arene which has been quantitatively analysed.

  报道了手性 MOP-亚膦酸酯配体的铑 (I) 和铱 (I) 配合物的合成。 δ1,δ6-(δ-P,δ-芳烃) 螯合 18VE 铑 (I) 配合物的完整表征揭示了芳烃上的半不稳定结合，并进行了定量分析。
• MOP-phosphonites: A novel ligand class for asymmetric catalysis
  作者：Arne Ficks、Rachel M. Hiney、Ross W. Harrington、Declan G. Gilheany、Lee J. Higham

  DOI：10.1039/c2dt12214f

  日期：——

  Chiral phosphonite ligands (S,Rb)-5a, (S,Sb)-5b, (R,Rb)-6a and (R,Sb)-6b are introduced, comprising a MOP-type backbone with a binol-based binaphthyl group bound to the phosphorus. Their reaction with [Pd(η3-C4H7)Cl]2 affords η3-methallylpalladium chloride complexes 7a/b and 8a/b which have been isolated and structurally characterised. Solid-state and solution studies indicate subtle differences in

  手性膦酸酯配体（小号，- [R b） -图5a，（小号，小号b） -图5b，（- [R ，- [R b） -图6a和（- [R ，小号b） -图6b引入，将包含与BINOL一个MOP-型骨干基的联萘基与磷结合。它们与[钯（η反应3 -C 4 ħ 7）CL] 2，得到η 3 -methallylpalladium氯化物络合物7A / b和图8a/ b已被隔离并在结构上进行了表征。固态和溶液研究表明，它们在配位行为上存在细微差异，最终影响了它们在不对称氢化硅烷化反应中的功效。苯乙烯。
• A comparison of MOP-phosphonite ligands and their applications in Rh(<scp>i</scp>)- and Pd(<scp>ii</scp>)-catalysed asymmetric transformations
  作者：James T. Fleming、Corinne Wills、Paul G. Waddell、Ross W. Harrington、Lee J. Higham

  DOI：10.1039/c6dt02390h

  日期：——

  Two [Rh(LP)2]BF4 complexes were prepared where one ligand acts as a chelating P,C-π-donor; detailed NMR studies demonstrated a hemilabile η6-coordination mode, which in one case was confirmed by X-ray crystallography. Rh(I) complexes were used as catalysts in asymmetric hydrogenation and hydroformylation reactions and in the addition of phenyl boronic acid to an isatin. Pd(II) complexes were successfully

  合成了六种手性MOP-亚膦酸酯，并通过实验和计算方法进行了比较，以量化其不同的结构和电子分布。与它们的芳基膦类似物相比，发现它们是电子贫乏的配体，并且在方形平面Pt（II）络合物中具有较大的反式影响。四的[Rh（L P）（η 2：η 2 -cod）CL]络合物的合成和通过NMR，HRMS和X射线晶体学。制备了两种[Rh（L P）2 ] BF 4配合物，其中一个配体充当螯合的P，C-π-供体；详细NMR研究证实一个hemilabileη 6-配位模式，在一种情况下通过X射线晶体学确认。Rh（I）配合物在不对称氢化和加氢甲酰化反应中以及在向靛红中添加苯基硼酸时用作催化剂。Pd（II）配合物已成功用于不对称的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，产生了联萘产物。合成了两种[Pd（L P）2 Cl 2 ]配合物，并通过X射线晶体学表征，均采用顺式取向，其中一种配合物结晶为两个假多晶型物。