5-(3-hydroxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 893740-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3-hydroxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 893740-93-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• mdl: MFCD06802775
• 分子量: 204.249
• InChiKey: QIMRCMWIQNXNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2E,4E)‐5‐[5‐(3‐hydroxyphenyl)thiophen‐2‐yl]penta‐2,4‐dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  接头和噻吩修饰的联芳烷基羧酸衍生物的合成和抗血吸虫活性

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐

  DOI：

  10.1002/ardp.202100259
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 3-羟基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.08h， 以100%的产率得到5-(3-hydroxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  接头和噻吩修饰的联芳烷基羧酸衍生物的合成和抗血吸虫活性

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐

  DOI：

  10.1002/ardp.202100259

文献信息

• Synthesis and antischistosomal activity of linker‐ and thiophene‐modified biaryl alkyl carboxylic acid derivatives
  作者：Alejandra M. Peter Ventura、Simone Haeberlein、Leonie Konopka、Wiebke Obermann、Arnold Grünweller、Christoph G. Grevelding、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.202100259

  日期：2021.12

  substance class called biaryl alkyl carboxylic acid derivatives, which showed promising antischistosomal activity in vitro. Structure–activity relationship (SAR) studies of the carboxylic acid moiety led to three promising carboxylic amides (morpholine, thiomorpholine, and methyl sulfonyl piperazine) with an antischistosomal activity down to 10 µM (morpholine derivative) and no cytotoxicity up to 100 µM

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐